Fluoración mediada por cobre de los ésteres de arilboronato. Identificación de un complejo de fluoruro de cobre (III)

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Química organometálica Química orgánica de los metales.
• Química de la fluoración Química de la fluoración

Sus antecedentes:

• Los fluoruros de arilo son importantes motivos estructurales en productos farmacéuticos y agroquímicos.
• Los métodos directos y suaves para la síntesis de fluoruro de arilo son muy buscados.
• Los métodos existentes a menudo requieren condiciones duras o reactivos especializados.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un método directo y suave para la conversión de ésteres de arilboronato en fluoruros de arilo.
• Para explorar las reacciones en tándem para las arenas fluoradas y los bromuros de arilo.
• Para dilucidar el mecanismo de reacción que involucra a los intermediarios de cobre.

Principales métodos:

• Conversión directa de ésteres de arilboronato mediante catálisis del cobre.
• Desarrollo de secuencias de reacción en tándem.
• Investigaciones mecanicistas utilizando espectroscopia de RMN y ESI-MS.
• Generación y caracterización de los intermedios de cobre.

Principales resultados:

• Conversión directa exitosa de ésteres de arilboronato a fluoruros de arilo bajo condiciones suaves.
• Demostración de las reacciones en tándem para la fluoración del areno y el bromuro de arilo.
• Identificación de los principales intermediarios del cobre.
• Mecanismo propuesto que involucra la oxidación, transmesación y eliminación reductora C-F del Cu (I).

Conclusiones:

• El método reportado proporciona una ruta eficiente a los fluoruros de arilo a partir de precursores fácilmente disponibles.
• Las ideas mecanicistas avanzan en la comprensión de las reacciones de fluoración mediadas por cobre.
• Este trabajo ofrece una herramienta valiosa para la síntesis de moléculas orgánicas fluoradas.