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Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:24

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
Reduction of Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:13

Reduction of Alkenes: Catalytic Hydrogenation

Alkenes undergo reduction by the addition of molecular hydrogen to give alkanes. Because the process generally occurs in the presence of a transition-metal catalyst, the reaction is called catalytic hydrogenation.
Metals like palladium, platinum, and nickel are commonly used in their solid forms — fine powder on an inert surface. As these catalysts remain insoluble in the reaction mixture, they are referred to as heterogeneous catalysts.
The hydrogenation process takes place on the surface of...
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation02:17

Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation

Catalytic hydrogenation of alkenes is a transition-metal catalyzed reduction of the double bond using molecular hydrogen to give alkanes. The mode of hydrogen addition follows syn stereochemistry.
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Osmium Tetraoxide02:44

Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Osmium Tetraoxide

Alkenes are converted to 1,2-diols or glycols through a process called dihydroxylation. It involves the addition of two hydroxyl groups across the double bond with two different stereochemical approaches, namely anti and syn. Dihydroxylation using osmium tetroxide progresses with syn stereochemistry.
Oxidation of Alkenes: Anti Dihydroxylation with Peroxy Acids02:04

Oxidation of Alkenes: Anti Dihydroxylation with Peroxy Acids

Diols are compounds with two hydroxyl groups. In addition to syn dihydroxylation, diols can also be synthesized through the process of anti dihydroxylation. The process involves treating an alkene with a peroxycarboxylic acid to form an epoxide. Epoxides are highly strained three-membered rings with oxygen and two carbons occupying the corners of an equilateral triangle. This step is followed by ring-opening of the epoxide in the presence of an aqueous acid to give a trans diol.
Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation02:47

Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation

Introduction
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.

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La introducción del cobre como catalizador para la deshidrogenación de alcano oxidativo.

Ana Conde1, Laia Vilella, David Balcells

  • 1Laboratorio de Catálisis Homogénea, Departamento de Química y Ciencia de los Materiales, Unidad Asociada al CSIC, Centro de Investigación en Química Sostenible, Universidad de Huelva, Campus de El Carmen, 21007 Huelva, Spain.

Journal of the American Chemical Society
|February 16, 2013
PubMed
Resumen

Los catalizadores de cobre con ligandos de trispirazolilborato facilitan la deshidrogenación de n-hexano y cicloalcano utilizando peróxido de hidrógeno. Este proceso novedoso produce alcoholes y cetonas, con formación de alceno menor, distinto de las típicas reacciones tipo Fenton.

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Área de la Ciencia:

  • La catálisis es la catálisis.
  • Química organometálica Química orgánica de los metales.
  • Reacciones de oxidación Reacciones de oxidación.

Sus antecedentes:

  • El peróxido de hidrógeno es un versátil oxidante en procesos catalíticos.
  • Los complejos de cobre son catalizadores efectivos para diversas transformaciones orgánicas.
  • Los ligandos de trispirazolilborato estabilizan los centros metálicos e influyen en la reactividad.

Objetivo del estudio:

  • Investigar la deshidrogenación catalítica del n-hexano y los cicloalcanos utilizando complejos de cobre y peróxido de hidrógeno.
  • Para aclarar el mecanismo de reacción, incluida la naturaleza de las especies activas y los intermedios clave.
  • Explorar la selectividad hacia los productos de oxidación y deshidrogenación.

Principales métodos:

  • Reacciones catalíticas utilizando complejos de cobre con ligandos de trispirazolilborato y peróxido de hidrógeno.
  • Análisis experimental para identificar productos de reacción y excluir mecanismos radicales.
  • Estudios de Teoría Funcional de Densidad (DFT) para modelar la vía de reacción y las especies activas.

Principales resultados:

  • Se logró la deshidrogenación catalítica de n-hexano y cicloalcanes a n-hexeno y cicloalcanes.
  • La reacción produjo principalmente productos de oxidación (alcoholes y cetonas) con pequeñas cantidades de alquenos.
  • Los estudios de DFT indicaron una especie de cobre-oxo como el iniciador activo, procediendo a través de la abstracción de H.
  • El cruce de espín del estado triplet al estado singlet fue crucial para la recuperación del catalizador y la distribución del producto.

Conclusiones:

  • Se desarrolló un nuevo sistema catalítico para la funcionalización de hidrocarburos utilizando peróxido de hidrógeno.
  • El mecanismo implica una especie de cobre-oxo y un cruce de espín, lo que lo diferencia de los procesos similares a Fenton.
  • El estudio proporciona una propuesta mecanicista integral respaldada por pruebas experimentales y computacionales.