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Updated: May 2, 2026
06:35
Construction and Systematical Symmetric Studies of a Series of Supramolecular Clusters with Binary or Ternary Ammonium Triphenylacetates
Published on: February 15, 2016
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La tetraauración geminal del acetonitrilo: los compuestos del racimo Au8Ag4 estabilizados con hemilabil-fosfina
Xiao-Li Pei1, Yang Yang, Zhen Lei
1State Key Lab of Physical Chemistry of Solid Surfaces, Department of Chemistry, College of Chemistry and Chemical Engineering, Xiamen University, Xiamen 361005, Fujian, People' s Republic of China.
Journal of the American Chemical Society
|April 16, 2013
Resumen
Los investigadores lograron una tetraauración sin precedentes de acetonitril utilizando racimos de oro y plata. Esta nueva reacción de activación C-H produjo un racimo único con un ligando μ5-CCN(3-), mostrando una luminiscencia verde brillante.
Área de la Ciencia:
- Química Inorgánica La Química Inorgánica es la química inorgánica.
- Química organometálica Química orgánica de los metales.
- Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
Sus antecedentes:
- Los grupos de oro y plata están surgiendo como catalizadores versátiles para las reacciones de activación C-H.
- El acetonitrilo es un solvente y reactivo común, pero sus enlaces C-H son típicamente no reactivos.
- El desarrollo de nuevos modos de coordinación para pequeñas moléculas orgánicas es crucial para el avance de la catálisis y la ciencia de los materiales.
Objetivo del estudio:
- Para lograr una tetraauración geminal sin precedentes de acetonitrilo a través de la activación C-H.
- Para sintetizar y caracterizar un nuevo clúster de oro y plata que incorpora un ligando de acetonitrilo desprotonado.
- Investigar la química de coordinación y las propiedades fotofísicas del nuevo cúmulo.
Principales métodos:
- Reacción de un clúster preformado de oxo-oro (I) -plata (I) con tetrafluoroborato de plata y acetonitrilo bajo condiciones suaves.
- Aislamiento y caracterización completa del cúmulo resultante utilizando difracción de rayos X de un solo cristal.
- Análisis espectroscópico para determinar el modo de coordinación del ligando acetonitrilo desprotonado.
- Espectroscopia de fotoluminiscencia para evaluar las propiedades de la emisión en estado sólido.
Principales resultados:
- Síntesis exitosa de un nuevo grupo oro-plata, [(CCN) 2Au8Ag4 ((dppy) 8 ((CH3CN) 2) ((BF4) 6 , a través de la activación C-H de acetonitrilo.
- Descubrimiento de un modo único de coordinación μ5-CCN(3-) en el que el ligando de acetonitril triplemente desprotonado une múltiples centros de oro y plata.
- El cúmulo exhibe una estructura centrosimétrica compuesta por motivos Au4Ag2 estabilizados por ligandos de fosfina.
- El nuevo cúmulo muestra luminiscencia verde brillante en estado sólido tras la irradiación UV a temperatura ambiente.
Conclusiones:
- El estudio demuestra un método novedoso y eficiente para la tetraauración geminal de acetonitrilo utilizando racimos Au(I) -Ag(I).
- El modo de coordinación sin precedentes μ5-CCN(3-) resalta las capacidades únicas de reactividad y coordinación de estos grupos multinucleares.
- Las propiedades luminiscentes del racimo sintetizado sugieren aplicaciones potenciales en la ciencia de los materiales y la optoelectrónica.
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02:39Nomenclature of Alkynes
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Alkynes are unsaturated hydrocarbons characterized by the presence of carbon-carbon triple bonds and have a general formula CnH2n-2. The nomenclature of alkynes follows a set of rules similar to alkanes and alkenes; however, alkynes bear the suffix "-yne" instead of "-ane" or "-ene." There are two approaches to naming alkynes:
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02:42Acidity of 1-Alkynes
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The acidic strength of hydrocarbons follows the order: Alkynes > Alkenes > Alkanes. The strength of an acid is commonly expressed in units of pKa — the lower the pKa, the stronger the acid. Among the hydrocarbons, terminal alkynes have lower pKa values and are, therefore, more acidic. For example, the pKa values for ethane, ethene, and acetylene are 51, 44, and 25, respectively, as shown here.
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02:27Preparation of Alkynes: Alkylation Reaction
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Introduction
Alkylation of terminal alkynes with primary alkyl halides in the presence of a strong base like sodium amide is one of the common methods for the synthesis of longer carbon-chain alkynes. For example, treatment of 1-propyne with sodium amide followed by reaction with ethyl bromide yields 2-pentyne.
Alkylation of terminal alkynes with primary alkyl halides in the presence of a strong base like sodium amide is one of the common methods for the synthesis of longer carbon-chain alkynes. For example, treatment of 1-propyne with sodium amide followed by reaction with ethyl bromide yields 2-pentyne.
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02:38Electrophilic Addition to Alkynes: Halogenation
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Introduction
Halogenation is another class of electrophilic addition reactions where a halogen molecule gets added across a π bond. In alkynes, the presence of two π bonds allows for the addition of two equivalents of halogens (bromine or chlorine). The addition of the first halogen molecule forms a trans-dihaloalkene as the major product and the cis isomer as the minor product. Subsequent addition of the second equivalent yields the tetrahalide.
Halogenation is another class of electrophilic addition reactions where a halogen molecule gets added across a π bond. In alkynes, the presence of two π bonds allows for the addition of two equivalents of halogens (bromine or chlorine). The addition of the first halogen molecule forms a trans-dihaloalkene as the major product and the cis isomer as the minor product. Subsequent addition of the second equivalent yields the tetrahalide.
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01:07Preparation of 1° Amines: Hofmann and Curtius Rearrangement Overview
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In the presence of an aqueous base and a halogen, primary amides can lose the carbonyl (as carbon dioxide) and undergo rearrangement to form primary amines. This reaction, called the Hofmann rearrangement, can produce primary amines (aryl and alkyl) in high yields without contamination by secondary and tertiary amines.
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01:28Preparation of 1° Amines: Gabriel Synthesis
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Direct alkylation is not a suitable method for synthesizing amines because it produces polyalkylated products. Gabriel synthesis is the most preferred method to exclusively make primary amines. The method uses phthalimide, which contains a protected form of nitrogen that participates in alkylation only once to predominantly give primary amines.
Strong bases like NaOH or KOH deprotonate the phthalimide to form the corresponding anion, which acts as a nucleophile. Further, the anion attacks an...
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