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Updated: May 9, 2026

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Published on: February 7, 2019

Ciclización borilativa asimétrica catalizada por Cu de ciclohexadienona que contiene 1,6-eninas

Ping Liu¹, Yuki Fukui, Ping Tian

¹Key Laboratory of Synthetic Chemistry of Natural Substances, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences, 345 Lingling Road, Shanghai 200032, China.

Journal of the American Chemical Society

|August 1, 2013

Resumen

Este estudio introduce la primera ciclización borilativa asimétrica catalizada por cobre para las ciclohexadienona-eninas. La nueva reacción en tándem crea cis-hidrobenzofuranos ópticamente puros con alta selectividad.

Área de la Ciencia:

Química orgánica es la química orgánica.
La catálisis de la catálisis.
Síntesis asimétrica de síntesis.

Sus antecedentes:

Las reacciones en tándem ofrecen rutas sintéticas eficientes al combinar múltiples transformaciones en un solo recipiente.
Las reacciones catalizadas por el cobre son herramientas valiosas en la síntesis orgánica, particularmente para la formación de enlaces C-B.
La síntesis asimétrica es crucial para producir compuestos enantioméricamente puros, especialmente en productos farmacéuticos.

Objetivo del estudio:

Para desarrollar la primera ciclización borilativa asimétrica catalizada por cobre de ciclohexadienona que contiene 1,6-eninas.
Establecer un proceso en tándem que involucre la β-borilación selectiva y la adición conjugada.
Para sintetizar derivados ópticamente puros de cis-hidrobenzofuranos.

Principales métodos:

Utilizó un catalizador de cobre con bis ((pinacolato) diboro (B2pin2) como fuente de boro.
Se empleó una secuencia de reacción en tándem: b-borilación selectiva de un éter propargílico seguida de adición conjugada a una ciclohexadienona.
Investigó la regioselectividad y la enantioselectividad del proceso de ciclización.

Principales resultados:

Logró la primera ciclización borilativa asimétrica catalizada por Cu de ciclohexadienona que contiene 1,6-eninas.
La reacción en tándem procedió con una excelente regioselectividad y enantioselectividad.
Generó estructuras de cis-hidrobenzofuranos ópticamente puros que contienen alquenilboronato y enonas, que pueden transformarse en estructuras puenteadas y tricíclicas.

Conclusiones:

Estableció con éxito una nueva y eficiente reacción tándem asimétrica para sintetizar complejos andamios de hidrobenzofuranos.
El método desarrollado amplía el alcance de las reacciones tándem asimétricas catalizadas por cobre.
Los productos sintetizados sirven como intermedios versátiles para acceder a diversos sistemas de anillos policíclicos.

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