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Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation02:47

Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation

Introduction
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
Heterogeneous Catalysis01:22

Heterogeneous Catalysis

Heterogeneous catalysis involves a catalyst in a different phase from the reactants. It is a process where the catalyst and the reactants are in distinct phases, typically solid and gas or liquid.Most heterogeneous catalysts are metals, metal oxides, or acids. The list includes transition metals like iron (Fe), cobalt (Co), nickel (Ni), palladium (Pd), platinum (Pt), chromium (Cr), manganese (Mn), tungsten (W), silver (Ag), and copper (Cu). These metals possess partially vacant d orbitals that...
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation02:17

Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation

Catalytic hydrogenation of alkenes is a transition-metal catalyzed reduction of the double bond using molecular hydrogen to give alkanes. The mode of hydrogen addition follows syn stereochemistry.
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:24

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Potassium Permanganate02:21

Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Potassium Permanganate

Alkenes can be dihydroxylated using potassium permanganate. The method encompasses the reaction of an alkene with a cold, dilute solution of potassium permanganate under basic conditions to form a cis-diol along with a brown precipitate of manganese dioxide.
Oxidative Cleavage of Alkenes: Ozonolysis01:46

Oxidative Cleavage of Alkenes: Ozonolysis

In ozonolysis, ozone is used to cleave a carbon–carbon double bond to form aldehydes and ketones, or carboxylic acids, depending on the work-up.
Ozone is a symmetrical bent molecule stabilized by a resonance structure.

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Oxidaciones alifáticas de C-H controladas por catalizadores con un modelo predictivo para la selectividad del sitio.

Paul E Gormisky1, M Christina White

  • 1Department of Chemistry, University of Illinois Urbana-Champaign , Urbana, Illinois 61801, United States.

Journal of the American Chemical Society
|September 12, 2013
PubMed
Resumen

Este estudio introduce un nuevo catalizador de hierro no hemo para la oxidación selectiva alifática de enlaces C-H. El catalizador demuestra un control predecible sobre la selectividad del sitio en diversas moléculas orgánicas, ofreciendo amplias aplicaciones sintéticas.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica es la química orgánica.
  • La catálisis es la catálisis.
  • Metodología sintética de la metodología sintética.

Sus antecedentes:

  • Los enlaces alifáticos C-H son omnipresentes en las moléculas orgánicas, por lo que su oxidación selectiva es un desafío clave en la síntesis.
  • Los catalizadores existentes a menudo carecen de un amplio alcance de sustrato o un control predecible sobre la selectividad del sitio de oxidación.
  • El control predecible de la reactividad, similar al de las enzimas, es muy deseable para las aplicaciones sintéticas.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar un catalizador simple y de pequeñas moléculas para la oxidación selectiva alifática de enlaces C-H.
  • Para lograr una selectividad predecible del sitio controlada por catalizadores en una amplia gama de sustratos.
  • Establecer un modelo que correlacione las propiedades del sustrato con la selectividad controlada por el catalizador.

Principales métodos:

  • Desarrollo de un catalizador de hierro no hemo.
  • Probar el rendimiento del catalizador en sustratos alifáticos topológicamente diversos.
  • Análisis cuantitativo que correlaciona las propiedades físicas del sustrato con las selectividades del sitio observadas.

Principales resultados:

  • Se sintetizó y caracterizó con éxito un simple catalizador de hierro no hemo.
  • El catalizador demostró una selectividad predecible del sitio en la oxidación de varios enlaces alifáticos C-H.
  • Se lograron rendimientos preparativos para una amplia gama de sustratos.
  • Se estableció un modelo cuantitativo para predecir la selectividad basada en las propiedades del sustrato.

Conclusiones:

  • El catalizador de hierro no hemo desarrollado ofrece una poderosa herramienta para la oxidación selectiva alifática de enlaces C-H.
  • Se logró una previsibilidad controlada por catalizador en la selectividad del sitio, superando las preferencias inherentes del sustrato.
  • Este trabajo avanza en el campo de la activación de C-H y proporciona una base para el diseño de futuros catalizadores.