La hidroariloxilación de las olefinas es catalizada por complejos pinza-iridio

Área de la Ciencia:

• Química organometálica Química orgánica de los metales.
• La catálisis de la catálisis.
• Síntesis orgánica La síntesis orgánica.

Sus antecedentes:

• Los éteres de alquilo de arilo son productos químicos industriales vitales, comúnmente sintetizados a través de la síntesis de éter de Williamson.
• La hidroariloxilación de olefinas presenta una alternativa más económica desde el punto de vista atómico, pero sufre de una escasa selectividad con los catalizadores ácidos.
• Los catalizadores de metales de transición existentes a menudo se basan en vías de ácido de Brønsted indeseables.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un método altamente selectivo y de economía atómica para la síntesis de éteres de alquilo arilo.
• Explorar el uso de complejos de pinzas de iridio como catalizadores para la hidroariloxilación intermolecular.
• Para dilucidar el mecanismo catalítico, diferenciándolo de las vías ácidas conocidas.

Principales métodos:

• Se utilizaron complejos de pinzas de iridio para la hidroariloxilación intermolecular catalizada organometálicamente de olefinas no activadas.
• Caminos de reacción investigados, que se distinguen de la catálisis con ácido de Brønsted.
• Intermedios y productos de reacción caracterizados.

Principales resultados:

• Logró una síntesis altamente quimio y regioselectiva de éteres de alquilo de arilo.
• Se demostró que los catalizadores de iridio no operan a través de una vía oculta de ácido de Brønsted.
• Propuso un mecanismo que implicaba la inserción de olefina en un enlace de iridio-alóxido seguido de una eliminación reductora de C-H.

Conclusiones:

• La catálisis organometálica con complejos de pinzas de iridio ofrece una nueva ruta para la síntesis de éter atómico-económico.
• Este método proporciona una alternativa selectiva a la tradicional síntesis de éter de Williamson.
• Los hallazgos abren vías para la síntesis de diversos oxigenados.