Un interruptor molecular desencadenado por el pH soluble en agua. | JoVE Visualize

Área de la Ciencia:

Química supramolecular de las moléculas.
Las máquinas moleculares son máquinas moleculares.
Química orgánica es la química orgánica.

Sus antecedentes:

Las catenanas donante-aceptora [2] son moléculas mecánicamente entrelazadas con aplicaciones potenciales en dispositivos moleculares.
La bistabilidad en las catenanas permite estados estructurales distintos, cruciales para las funcionalidades de conmutación molecular.
El catenano específico investigado comprende un éter de corona que contiene hidroquinona y una unidad de 1,5-diaminonaftaleno, conectada mecánicamente por un ciclófano tetracationico.

Objetivo del estudio:

Para investigar el isomerismo traslacional de un biestable donante-aceptor [2]catenano en estado sólido y solución.
Para demostrar el cambio controlado de los estados isoméricos del catenano utilizando estímulos químicos.
Para caracterizar el derivado diprotonado y confirmar la inclusión selectiva de la unidad de hidroquinona dentro de la cavidad del ciclófano.

Principales métodos:

Espectroscopia UV / vis para monitorear los cambios electrónicos asociados con la conmutación de isómeros.
(1) Espectroscopia de RMN H para dilucidar cambios estructurales y confirmar estados de protonación.
Síntesis y caracterización del donante-aceptante [2]catenano y sus derivados.

Principales resultados:

El [2]catenano existe como una mezcla de isómeros traslacionales tanto en estado sólido como en estado disuelto.
El tratamiento con ácido clorhídrico induce un interruptor, dando un único derivado diprotonado.
La evidencia espectroscópica confirma que solo la unidad de hidroquinona está encapsulada dentro de la cavidad del ciclófano en el estado diprotonado.
El interruptor molecular se puede restablecer mediante el uso de 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano.

Conclusiones:

El donante-aceptor [2]catenano estudiado funciona como un interruptor molecular biestable con estados controlables.
La protonación selectiva y la encapsulación demuestran un control preciso sobre las posiciones relativas de los componentes entrelazados.
Este trabajo pone de relieve el potencial de las moléculas entrelazadas mecánicamente para el desarrollo de sistemas receptivos y conmutables.