Video Experimental Relacionado
Updated: May 3, 2026

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate
Published on: June 21, 2017
El acoplamiento de alilo-alqueno enantioselectivo catalizado por iridio
James Y Hamilton1, David Sarlah, Erick M Carreira
1Eidgenössische Technische Hochschule Zürich , HCI H335, 8093 Zürich, Switzerland.
Este estudio introduce una nueva reacción de acoplamiento cruzado catalizada por iridio para sintetizar dienos y trienos complejos a partir de alcoholes y olefinas. El método eficiente logra una alta selectividad y enantioselectividad, lo que permite la síntesis de fármacos.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica es la química orgánica.
- La catálisis de la catálisis.
- Síntesis asimétrica de síntesis.
Sus antecedentes:
- Los alcoholes alilicos y las olefinas son versátiles bloques de construcción en la síntesis orgánica.
- El desarrollo de métodos catalíticos eficientes para la formación de enlaces C-C es crucial para la síntesis de moléculas complejas.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar una reacción directa de acoplamiento cruzado catalizada por iridio entre alcoholes alelicos ramificados y racémicos y olefinas simples.
- Para lograr una alta selectividad de sitio y enantioselectividad en la transformación de acoplamiento cruzado.
Principales métodos:
- Utilizó un complejo de iridio- ((P,olefin) como catalizador.
- Empleó como sustratos alcoholes alilicos ramificados, racémicos y olefinas simples.
- Condiciones de reacción optimizadas para un acoplamiento eficiente.
Principales resultados:
- Se demostró con éxito la reacción de acoplamiento cruzado catalizada por Ir directa.
- Logró una alta selectividad del sitio y una excelente enantioselectividad en la formación de 1,5-dienos y trienos.
- El método proporcionó un acceso rápido a diversas estructuras de dieno y trieno.
Conclusiones:
- El acoplamiento cruzado catalizado por Ir desarrollado es una herramienta poderosa para sintetizar 1,5-dienos y trienos.
- Esta metodología se aplicó con éxito a la síntesis asimétrica catalítica de JNJ-40418677, un modulador de γ-secretasa.
Más Videos Relacionados
11:44Mizoroki-Heck Cross-coupling Reactions Catalyzed by Dichloro{bis[1,1',1''-phosphinetriyltripiperidine]}palladium Under Mild Reaction Conditions
Published on: March 20, 2014
08:12A Two-Step Protocol for Umpolung Functionalization of Ketones Via Enolonium Species
Published on: August 16, 2018
Videos de Conceptos Relacionados
Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction
Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Vicinal Diols via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: Pinacol Coupling Overview
Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Osmium Tetraoxide
Radical Substitution: Allylic Bromination