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Published on: November 14, 2015

Estrategia de diseño molecular hacia los diariletenos que hacen fotoswitch con luz visible

Tuyoshi Fukaminato¹, Takashi Hirose, Takao Doi

¹Research Institute for Electronic Science, Hokkaido University , N20, W10, Kita-ku, Sapporo 001-0020, Japan.

Journal of the American Chemical Society

|November 13, 2014

Resumen

Los investigadores desarrollaron un nuevo conmutador de diarileteno (DAE) que cambia de manera eficiente utilizando la luz visible. Este diseño molecular supera las limitaciones anteriores, permitiendo altos rendimientos de fotoconversión para aplicaciones avanzadas de biología e imágenes.

Área de la Ciencia:

Química Molecular La química molecular es una de las ciencias
La fotoquímica es la fotoquímica.
Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.

Sus antecedentes:

Las moléculas fotoactivas con conmutación reversible bajo luz visible son cruciales para aplicaciones biológicas y de imágenes.
La extensión de la longitud de la conjugación π es una estrategia común para los fotointerruptores, pero puede suprimir la reactividad en los derivados del diarileteno (DAE).
Los intentos anteriores de extender la conjugación en DAEs mediante la adición de tintes aromáticos en posiciones laterales redujeron la fotoreactividad.

Objetivo del estudio:

Diseñar y sintetizar un derivado del diarileteno (DAE) reactivo a la luz visible.
Para superar la fotorreactividad suprimida observada en DAE de conjugación extendida.
Investigar la estrategia de diseño molecular para mejorar el fotointercambio de luz visible.

Principales métodos:

Sintetizó un nuevo derivado de DAE mediante la introducción de un tinte aromático en el átomo de carbono reactivo.
Niveles de energía orbital optimizados de componentes moleculares.
Controlaba la orientación relativa del tinte aromático y la unidad DAE.
Utilizó cálculos teóricos para analizar la fotoreactividad y el diseño molecular.

Principales resultados:

Se preparó con éxito un derivado de DAE reactivo a la luz visible (compuesto 3).
Se han logrado altos rendimientos de fotoconversión (>90%) tanto para las reacciones de fotociclado (luz de 560 nm) como de fotocicloreversión (luz de 405 nm).
Intercambio reversible eficiente y demostrado utilizando luz visible.

Conclusiones:

Una nueva estrategia de diseño molecular permite el fotointercambio de diarilethene impulsado por luz visible.
La fijación de tintes aromáticos en el átomo de carbono reactivo, la optimización de las orbitales y el control de la orientación son claves para una alta fotoreactividad.
El derivado desarrollado de DAE es prometedor para aplicaciones biológicas y de imágenes que requieren fotointerruptores eficientes.

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