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Efficient Construction of Drug-like Bispirocyclic Scaffolds Via Organocatalytic Cycloadditions of α-Imino γ-Lactones and Alkylidene Pyrazolones

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Published on: February 7, 2019

Las cascadas de ciclización a través de los radicales N-amidilo hacia andamios heterocíclicos altamente funcionales

Noelia Fuentes¹, Wangqing Kong, Luis Fernández-Sánchez

¹Department of Chemistry, University of Zürich , Winterthurerstrasse 190, 8057 Zürich, Switzerland.

Journal of the American Chemical Society

|January 7, 2015

Resumen

Este estudio muestra nuevas reacciones en cascada de radicales utilizando N- ((arilsulfonil) acrilamidas para sintetizar heterociclos complejos. Estos métodos forman eficientemente enlaces múltiples, lo que permite una rápida construcción de complejidad molecular.

Área de la Ciencia:

Química orgánica es la química orgánica.
Química sintética de la química sintética.
Las reacciones radicales.

Sus antecedentes:

Los radicales amidil intermedios son clave en las cascadas de ciclización/migración de arilo/desulfonilación.
Las N- ((arilsulfonil) acrilamidas sirven como precursores versátiles para las transformaciones radicales.

Objetivo del estudio:

Demostrar la utilidad sintética de los radicales amidil intermedios en la formación de enlaces C-C y C-X.
Desarrollar métodos eficientes de una sola olla para sintetizar compuestos heterocíclicos complejos.
Para dilucidar los mecanismos de las reacciones en cascada de radicales que involucran N- ((arilsulfonil) acrilamidas.

Principales métodos:

Reacciones en cascada de radicales iniciadas por la adición al doble enlace de las N-(arilsulfonil) acrilamidas.
Síntesis de una sola olla de indolo[2,1-a]isoquinolina-6(5H) -ones utilizando N-[(2-etinile) arilsulfonil]acrilamidas.
Reacción en cascada de radicales catalizados por plata con compuestos 1,3-dicarbonilo para la síntesis de dihidropiridinona.
Experimentos de control para identificar los intermediarios clave y las etapas de reacción.

Principales resultados:

Síntesis regioselectiva de CF3-, SCF3-, Ph2(O) P- y N3 que contienen indolo[2,1-a]isoquinolina-6(5H) -ones.
Formación de un solo pote de cuatro nuevos enlaces (C-X, C-C, C-N) y una migración formal de 1,4-arilo.
Síntesis de 3,3-disubstituido-2-dihydropyridinones a través de una cascada de radicales catalizados por plata.
Formación secuencial de dos enlaces C-C y un enlace C-N con una migración formal de 1,4-arilo.

Conclusiones:

Los radicales amidil intermedios son muy valiosos para la construcción de la complejidad molecular a través de sucesivos eventos de formación de enlaces C-C y C-X.
Las novedosas reacciones en cascada de radicales de un solo bote proporcionan un acceso eficiente a heterociclos densamente funcionalizados.
Las metodologías desarrolladas ofrecen rutas directas y regioselectivas a complejas arquitecturas moleculares.

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