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Hydroboration-Oxidation of Alkenes03:08

Hydroboration-Oxidation of Alkenes

12.7K
In addition to the oxymercuration–demercuration method, which converts the alkenes to alcohols with Markovnikov orientation, a complementary hydroboration-oxidation method yields the anti-Markovnikov product. The hydroboration reaction, discovered in 1959 by H.C. Brown, involves the addition of a B–H bond of borane to an alkene giving an organoborane intermediate. The oxidation of this intermediate with basic hydrogen peroxide forms an alcohol.
12.7K
Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration02:36

Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration

9.8K
A significant aspect of hydroboration–oxidation is the regio- and stereochemical outcome of the reaction.
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn...
9.8K
Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation02:47

Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation

22.1K
Introduction
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
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Exceptions to the Octet Rule02:55

Exceptions to the Octet Rule

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Many covalent molecules have central atoms that do not have eight electrons in their Lewis structures. These molecules fall into three categories:
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Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of X2 to 1,3-Butadiene01:14

Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of X2 to 1,3-Butadiene

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Electrophilic addition of halogens to alkenes proceeds via a cyclic halonium ion to form a 1,2-dihalide or a vicinal dihalide.
4.0K
Radical Substitution: Hydrogenolysis of Alkyl Halides with Tributyltin Hydride01:26

Radical Substitution: Hydrogenolysis of Alkyl Halides with Tributyltin Hydride

2.4K
Radical substitution reactions can be used to remove functional groups from molecules. The hydrogenolysis of alkyl halides is one such reaction, where the weak Sn–H bond in tributyltin hydride reacts with alkyl halides to form alkanes. Here, the reagent Bu3SnH yields tributyltin halide as a byproduct.
The bonds formed in this reaction are stronger than the bonds broken, making it energetically favorable. The reaction follows a radical chain mechanism similar to radical halogenation...
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Alexander Hübner1, Thomas Kaese1, Martin Diefenbach1

  • 1†Institut für Anorganische Chemie, Goethe-Universität Frankfurt, Max-von-Laue-Str. 7, D-60438 Frankfurt am Main, Germany.

Journal of the American Chemical Society
|February 28, 2015
PubMed
Resumen
Este resumen es generado por máquina.

Los investigadores sintetizaron una sal roja de dianión y un radical monoanión verde oscuro a partir del bis ((9-borafluorenil) metano. Estos estudios revelan interacciones directas de enlace B-B en el radical monoanión y el dianión, confirmadas por espectroscopia y cristalografía.

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Área de la Ciencia:

  • Química del organoborón Química del organoborón
  • Química supramolecular de las moléculas.
  • Espectroscopia y Cristalografía.

Sus antecedentes:

  • El bis ((9-borafluorenil) metano sirve como precursor para nuevos compuestos que contienen boro.
  • Comprender la unión elemento-elemento es crucial para el desarrollo de nuevos materiales y vías de reacción.

Objetivo del estudio:

  • Para sintetizar y caracterizar el dianión y el radical monoanión de bis(9-borafluorenil) metano.
  • Investigar la naturaleza de las interacciones boro-boro en estas especies reducidas.
  • Para explorar la reactividad del dianión con los protones.

Principales métodos:

  • Reducción química mediante el uso de litio metálico.
  • Reacciones de comproporción.
  • Espectroscopia de resonancia paramagnética de electrones (EPR, por sus siglas en inglés).
  • Cristalografía de rayos X. Cristalografía de rayos X.
  • Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) Espectroscopía de Resonancia Magnética Nuclear (RMN).
  • Cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos.

Principales resultados:

  • Síntesis de la sal roja de dianión Li2[1] y el radical monoanión verde oscuro Li[1].
  • La espectroscopia EPR confirmó el acoplamiento hiperfino al boro y los protones, lo que indica la localización de electrones no apareados.
  • La cristalografía de rayos X reveló la disminución de las distancias B··B (2,534(2) Å a 1,906(3) Å) con una reducción creciente.
  • La protonación de Li2[1] produjo un borohidruro cíclico con un enlace B-H-B de dos electrones y tres centros.
  • Los análisis computacionales indicaron interacciones B-B localizadas en las especies reducidas.

Conclusiones:

  • Las interacciones de enlace directo B-B de un electrón y dos electrones se establecen en el radical monoaniónico y el dianión, respectivamente.
  • Los átomos de boro exhiben un carácter nucleófilo, lo que permite reacciones como la protonación de enlaces B-B.
  • El estudio proporciona información significativa sobre el enlace en los sistemas reducidos de organoboron.