Protómeros de la benzocaína: dependencia del disolvente y de la permisividad

Área de la Ciencia:

• La espectroscopia molecular es una técnica de espectroscopia molecular.
• Química física es la química física de las cosas.
• Química computacional es la química computacional.

Sus antecedentes:

• Las propiedades del anestésico local benzocaína están influenciadas por su entorno inmediato.
• La benzocaína protonada existe en múltiples estructuras de fase gaseosa distintas.
• Las propiedades del disolvente en la ionización por electrospray afectan a las intensidades relativas de estas estructuras.

Objetivo del estudio:

• Para identificar las distintas especies protoméricas de la benzocaína en la fase gaseosa.
• Para investigar la influencia de las propiedades del disolvente en las estructuras de la fase gaseosa de la benzocaína.
• Para correlacionar las estructuras de la fase gaseosa con el comportamiento de la fase de solución.

Principales métodos:

• Espectroscopia combinada de infrarrojos (IR) y vibraciones y espectrometría de masas de movilidad iónica.
• Los espectros IR de fase gaseosa obtenidos se resuelven en m/z y tiempo de deriva.
• Teoría funcional de la densidad empleada (DFT) cálculos.

Principales resultados:

• Se identificaron inequívocamente dos especies protoméricas: la benzocaína N- y O-protonada.
• Estructuras observadas vinculadas a soluciones estables y configuraciones de la fase gaseosa.
• Determinado que las propiedades eléctricas del medio circundante dictan el sitio de protonación.

Conclusiones:

• La forma N-protonada de la benzocaína está cinéticamente atrapada en su estructura de la fase de solución.
• Las estructuras de la fase gaseosa están influenciadas por los efectos del disolvente durante la ionización.
• Los hallazgos apoyan estudios anteriores que sugieren N- y O-protonación en moléculas similares.