Desarrollo de fluoróforos quinoidales con una emisión inusualmente fuerte en rojo/infrarrojo cercano

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Ciencias de los materiales
• La fotofísica

Sus antecedentes:

• Los fluoróforos aromáticos dominan el campo, lo que limita la exploración de otras clases moleculares.
• Las moléculas quinoidales, en particular el biotiofeno quinoidal, son generalmente menos emisoras.
• El desarrollo de fluoroforos rojos/infrarrojos cercanos (NIR) eficientes sigue siendo un desafío importante.

Objetivo del estudio:

• Diseñar y sintetizar nuevos fluoróforos quinoidales basados en el biotiofeno quinoidal.
• Mejorar las propiedades de fluorescencia de las moléculas quinoidales para posibles aplicaciones.
• Investigar las relaciones estructura-propiedad que rigen la fluorescencia en estos nuevos compuestos.

Principales métodos:

• Síntesis del biteno quinoidal [3,4-b]tiofeno (QBTT-C6) y sus derivados (QBTT-Ar).
• Caracterización fotofísica que incluye mediciones del rendimiento cuántico por fluorescencia.
• Investigaciones teóricas para comprender los procesos fotofísicos y las relaciones estructura-propiedad.

Principales resultados:

• QBTT-C6 exhibe un rendimiento cuántico de fluorescencia del 8,5%, un aumento de 25 veces con respecto al cromóforo QBT original.
• Los derivados de QBTT-Ar muestran una emisión sintonizable en la región NIR a través de la transferencia de carga intramolecular (ICT).
• Se observó una correlación positiva entre el rendimiento cuántico de las TIC y la fluorescencia, con QBTT-FL logrando un rendimiento cuántico de hasta el 53,1%.

Conclusiones:

• Las moléculas quinoidales pueden ser diseñadas en fluoroforos altamente eficientes, desafiando el dominio de los sistemas aromáticos.
• El cruce intersistémico no radiactivo restringido (S1 → T2) y el cruce intersistémico inverso fácil (T2 → S1) son clave para los altos rendimientos cuánticos.
• Este trabajo demuestra el potencial de explorar andamios quinoidales menos estudiados para el desarrollo de materiales avanzados que emiten luz roja/NIR.