Desde el meso-lactídeo hasta el polilactídeo isotáctico: epimerización por pares de Lewis B/N y resolución cinética...

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Ciencias de los Polímeros
• Catálisis

Sus antecedentes:

• La epimerización del mesolactido (LA) es crucial para acceder a los isómeros de lactido enantioméricamente puros.
• El desarrollo de catalizadores eficientes para la polimerización estereoselectiva de lactida es un desafío continuo.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un nuevo catalizador para la epimerización rápida del meso-lactido.
• Para lograr una polimerización cinética altamente estereoselectiva de lactida racémica.
• Para unir la epimerización y la polimerización en un proceso de una sola olla.

Principales métodos:

• Se utilizaron pares de Lewis B/N para la epimerización de meso-lactídeo.
• Diseñó un catalizador quiral bifuncional que incorpora un núcleo de β-isocupreidina, tiureia y BINAM.
• Se realizó la polimerización cinética del lactido epimerizado.

Principales resultados:

• Se ha logrado la epimerización cuantitativa del meso-lactídeo a la lactídeo racémico.
• Se obtiene poli (L-lactida) y D-lactida de resolución óptica con una alta estereoselectividad (k (L) /k (D) = 53) y un exceso enantiomérico (ee = 91%).
• Se ha demostrado un proceso exitoso de un solo recipiente para la conversión directa de meso-LA.

Conclusiones:

• Las parejas de Lewis B/N catalizan efectivamente la epimerización rápida de lactida.
• El nuevo catalizador quiral bifuncional permite la polimerización altamente estereoselectiva de lactida racémica.
• Un proceso acoplado de una olla ofrece una ruta eficiente para la transformación de meso-lactídeo.