Video Experimental Relacionado
Updated: Mar 19, 2026

Achieving Moderate Pressures in Sealed Vessels Using Dry Ice As a Solid CO2 Source
Published on: August 17, 2018
Carboxilación Ni-Catalizada de Cloruros Alquilo No Activados con CO2
Marino Börjesson1, Toni Moragas1, Ruben Martin1,2
1Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), The Barcelona Institute of Science and Technology , Av. Països Catalans 16, 43007 Tarragona, Spain.
Este estudio introduce un nuevo método de carboxilación catalítica para los cloruros de alquilo utilizando dióxido de carbono (CO2) a presión atmosférica. Este avance permite el primer acoplamiento electrófilo cruzado intermolecular de cloruros de alquilo no activados, avanzando en la química de acoplamiento cruzado.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica
- Catálisis
- Química organometálica
Sus antecedentes:
- Las reacciones de acoplamiento electrofilo cruzado son cruciales para la formación de enlaces C-C.
- Los cloruros de alquilo no activados suelen ser sustratos difíciles en las reacciones de acoplamiento cruzado.
- El dióxido de carbono (CO2) es una materia prima C1 abundante y barata.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar un nuevo protocolo de carboxilación catalítica para cloruros de alquilo no activados.
- Para lograr el acoplamiento electrófilo cruzado intermolecular utilizando CO2 como agente carboxilador.
- Ampliar el alcance de las reacciones de acoplamiento cruzado que involucran cloruros de alquilo.
Principales métodos:
- La carboxilación catalítica mediante un catalizador de metales de transición.
- Reacción de cloruros de alquilo primarios, secundarios y terciarios con el CO2.
- Optimización de las condiciones de reacción, incluidos el catalizador, el disolvente y la temperatura.
Principales resultados:
- Carboxilación catalítica exitosa de una amplia gama de cloruros de alquilo no activados.
- Demostración del primer acoplamiento electrófilo cruzado intermolecular de cloruros de alquilo no activados con CO2.
- Altos rendimientos y selectividad obtenidos en condiciones suaves (presión atmosférica CO2).
Conclusiones:
- El protocolo desarrollado ofrece un método nuevo y eficiente para sintetizar ácidos carboxílicos a partir de cloruros de alquilo.
- Este trabajo contribuye significativamente al campo del acoplamiento cruzado al permitir el uso de cloruros de alquilo no activados.
- El uso del CO2 como fuente de C1 pone de relieve su potencial en la síntesis orgánica sostenible.
Videos de Conceptos Relacionados
Preparation of Carboxylic Acids: Carboxylation of Grignard Reagents
Preparation of Carboxylic Acids: Hydrolysis of Nitriles
α-Halogenation of Carboxylic Acid Derivatives: Overview
Acid-Catalyzed α-Halogenation of Aldehydes and Ketones
In the first step of the mechanism, the acid protonates the carbonyl oxygen resulting in a resonance-stabilized cation, which subsequently loses an α-hydrogen to form an enol tautomer. The C=C bond in an enol is highly nucleophilic because of the electron-donating nature of the –OH group. Consequently, the double bond attacks an electrophilic halogen to form a...
Acid Halides to Carboxylic Acids: Hydrolysis
As shown below, the mechanism involves a nucleophilic attack by water at the carbonyl carbon to form a tetrahedral intermediate. This is followed by the reformation of the carbon–oxygen π bond along with the departure of a halide ion. A final proton transfer step yields carboxylic...
Preparation of Aldehydes and Ketones from Nitriles and Carboxylic Acids
Reducing carboxylic acid derivatives like acyl chlorides (RCOCl), esters (RCO2R′), and nitriles (RCN) using milder aluminum hydride agents like lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride [LiAlH(O-t-Bu)3] and diisobutylaluminum hydride [DIBAL-H]...

