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Carbocations02:10

Carbocations

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Carbocations are one of the reaction intermediates formed during several nucleophilic substitutions or elimination reactions. A carbocation is an electron-deficient species with the central carbon atom having six electrons and three bonded atoms. The central carbon in a carbocation is sp2 hybridized with trigonal planar geometry. It has an empty p orbital perpendicular to the plane of the structure that can accept electrons. Thus, carbocations act as strong electrophiles and may react with any...
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Lewis Structures of Molecular Compounds and Polyatomic Ions02:54

Lewis Structures of Molecular Compounds and Polyatomic Ions

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To draw Lewis structures for complicated molecules and molecular ions, it is helpful to follow a step-by-step procedure as outlined:
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Stability of Conjugated Dienes01:28

Stability of Conjugated Dienes

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Introduction
A comparison of the enthalpies of hydrogenation of dienes reveals that conjugated dienes release less heat on hydrogenation, rendering them more stable than their nonconjugated analogs.
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Radicals: Electronic Structure and Geometry01:07

Radicals: Electronic Structure and Geometry

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This lesson delves into the geometry of a radical, which is influenced by the electronic structure of the molecule. The principle is similar to that of a lone pair, where the unpaired electron influences the geometry at the radical center.
Accordingly, the structure of a trivalent radical lies between the geometries of carbocations and carbanions. An sp2-hybridized carbocation is trigonal planar, while an sp3-hybridized carbanion is trigonal pyramidal. Here, the difference in geometry is...
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Structure of Conjugated Dienes01:16

Structure of Conjugated Dienes

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Introduction
Conjugated dienes are compounds characterized by the presence of alternating double and single bonds. In a conjugated system like 1,3-butadiene, the unhybridized 2p orbital on each carbon overlaps continuously, allowing the π electrons to be delocalized across the entire molecule. In contrast, this type of overlap does not occur in cumulated and isolated dienes, such as 2,3-pentadiene and 1,4-pentadiene, respectively. Instead, the π electrons remain localized between the double...
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Hybridization of Atomic Orbitals I03:24

Hybridization of Atomic Orbitals I

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The mathematical expression known as the wave function, ψ, contains information about each orbital and the wavelike properties of electrons in an isolated atom. When atoms are bound together in a molecule, the wave functions combine to produce new mathematical descriptions that have different shapes. This process of combining the wave functions for atomic orbitals is called hybridization and is mathematically accomplished by the linear combination of atomic orbitals. The new orbitals that...
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Chandrajeet Mohapatra1, Subrata Kundu1, Alexander N Paesch1

  • 1Institut für Anorganische Chemie, Universität Göttingen , Tammannstrasse 4, 37077 Göttingen, Germany.

Journal of the American Chemical Society
|August 6, 2016
PubMed
Resumen

Los investigadores sintetizaron y caracterizaron las primeras formas moleculares de dihidruro de silicio (Si2H2), estabilizado por alquil ((amino) cAACs). Estos hallazgos proporcionan nuevos conocimientos sobre la química y la estructura del hidruro de silicio.

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Área de la Ciencia:

  • Química del silicio orgánico
  • Química de los elementos del grupo principal
  • Estabilización de los carbenos

Sus antecedentes:

  • Los hidritos de silicio son compuestos fundamentales en la química del silicio.
  • El aislamiento de pequeños grupos de silicio insaturado como el Si2H2 en forma molecular presenta desafíos sintéticos significativos.
  • Los alquil ((amino) carbenos cíclicos (cAAC) son potentes ligandos estabilizadores para las especies reactivas del grupo principal.

Objetivo del estudio:

  • Para sintetizar y caracterizar los primeros ejemplos moleculares de dihidruro de silicio (Si2H2).
  • Investigar las propiedades estructurales y electrónicas del Si2H2 estabilizado por cAAC utilizando métodos experimentales y teóricos.
  • Para explorar la naturaleza de la unión dentro del núcleo de Si2H2.

Principales métodos:

  • Síntesis por reducción del triclorosilano (HSiCl3) utilizando grafito de potasio (KC8) en presencia de los ligandos del cAAC.
  • Caracterización mediante difracción de rayos X de un solo cristal, espectrometría de masas de ionización por electrospray (ESI-MS) y espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) (1H y 29Si).
  • Investigaciones teóricas mediante métodos computacionales para analizar la estructura del Si2H2 estabilizado.

Principales resultados:

  • Aislamiento y caracterización completa de dos compuestos moleculares, (Me-cAAC:) 2Si2H2 y (Cy-cAAC:) 2Si2H2, a temperatura ambiente.
  • La difracción de rayos X de cristal único proporcionó datos estructurales definitivos para estos complejos de Si2H2.
  • Los datos espectroscópicos (ESI-MS, RMN 1H, RMN 29Si) confirmaron la composición y la integridad de los compuestos.
  • El análisis teórico sugirió una descripción de doble enlace para el núcleo de Si2H2, consistente tanto con enlaces de coordenadas como con enlaces dobles clásicos en una estructura de 2,3-disila-1,3-butadieno.

Conclusiones:

  • El aislamiento exitoso de Si2H2 molecular estabilizado por ligandos cAAC representa un avance significativo en la química del silicio.
  • El estudio proporciona los primeros ejemplos moleculares caracterizados cristalográficamente de Si2H2.
  • Los hallazgos destacan la eficacia de los ligandos cAAC en la estabilización de las especies reactivas de silicio de baja valencia y ofrecen nuevas perspectivas sobre el enlace silicio-silicón.