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Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration02:36

Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration

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A significant aspect of hydroboration–oxidation is the regio- and stereochemical outcome of the reaction.
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn stereochemistry.
9.6K
Polymer Classification: Stereospecificity01:26

Polymer Classification: Stereospecificity

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Polymerization generates chiral centers along the entire backbone of a polymer chain. Accordingly, the stereochemistry of the substituent group has a significant effect on polymer properties. Polymers formed from monosubstituted alkene monomers feature chiral carbons at every alternate position in the polymer backbone. Relative to the predominant orientation of substituents at the adjacent chiral carbons, the polymer can exist in three different configurations: isotactic, syndiotactic, and...
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Regioselectivity of Electrophilic Additions to Alkenes: Markovnikov's Rule02:17

Regioselectivity of Electrophilic Additions to Alkenes: Markovnikov's Rule

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If a set of reactants can yield multiple constitutional isomers, but one of the isomers is obtained as the major product, the reaction is said to be regioselective. In such reactions, bond formation or breaking is favored at one reaction site over others.
The hydrohalogenation of an unsymmetrical alkene can yield two haloalkane products, depending on which vinylic carbon takes up the halogen. However, one product usually predominates, where hydrogen adds to the vinylic carbon bearing the...
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SN2 Reaction: Stereochemistry02:23

SN2 Reaction: Stereochemistry

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In an SN2 reaction, the nucleophilic attack on the substrate and departure of the leaving group occurs simultaneously through a transition state. As the nucleophile approaches the substrate from the back-side, the configuration of the substrate carbon changes from tetrahedral to trigonal bipyramidal and then back to tetrahedral, leading to an inversion in the configuration of the product.
If the substrate is an achiral molecule at the α-carbon, the inversion of configuration is not...
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Radical Anti-Markovnikov Addition to Alkenes: Overview01:25

Radical Anti-Markovnikov Addition to Alkenes: Overview

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The addition of hydrogen bromide to alkenes in the presence of hydroperoxides or peroxides proceeds via an anti-Markovnikov pathway and yields alkyl bromides.
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Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry01:28

Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry

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The Diels–Alder reaction is one of the robust methods for synthesizing unsaturated six-membered rings. The reaction involves a concerted cyclic movement of six π electrons: four π electrons from the diene and two π electrons from the dienophile.
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Funcionalización heteroatómica de liberación de tensión: desarrollo, alcance y estereospecificidad

Justin M Lopchuk1, Kasper Fjelbye1, Yu Kawamata1

  • 1Department of Chemistry, The Scripps Research Institute , 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.

Journal of the American Chemical Society
|February 1, 2017
PubMed
Resumen

Los químicos farmacéuticos ahora pueden instalar fácilmente anillos tensados como el biciclo[1.1.1]pentano en el descubrimiento de fármacos utilizando una nueva estrategia de liberación de tensión. Este método permite la funcionalización de "cualquier etapa", simplificando la síntesis de moléculas complejas.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica
  • Química medicinal
  • Descubrimiento de drogas

Sus antecedentes:

  • El descubrimiento de fármacos utiliza cada vez más bioisósteros tensados (por ejemplo, biciclo[1.1.1]pentano, azetidina, ciclobutano) para explorar un nuevo espacio químico.
  • El desafío sintético de incorporar estos fragmentos tensados a menudo dificulta su aplicación en la modificación de compuestos de plomo.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar una estrategia general para la instalación fácil y "en cualquier etapa" de sistemas de anillos pequeños y tensos.
  • Introducir una nueva reacción de liberación de tensión estereospecífica para la funcionalización de los heteroátomos con anillos tensados.

Principales métodos:

  • Desarrollo de una estrategia general que utilice enlaces C-C y C-N con carga de resorte que reaccionan con los nucleófilos.
  • Aplicación de la metodología a pequeños bloques de construcción, intermedios en etapa tardía, bioconjugación y etiquetado de péptidos.
  • Síntesis y caracterización de cuatro nuevos reactivos quirales de "ciclopentilación".

Principales resultados:

  • Instalación demostrada de anillos tensados en "cualquier etapa", superando los obstáculos sintéticos anteriores.
  • Logró la primera funcionalización de liberación de tensión estereospecífica de aminas, alcoholes, tiolos y ácidos carboxílicos.
  • Se ha aplicado con éxito la metodología a la bioconjugación y al etiquetado de péptidos.

Conclusiones:

  • La estrategia de liberación de tensión desarrollada proporciona un método versátil y eficiente para incorporar anillos tensados en la química medicinal.
  • Este enfoque amplía significativamente la accesibilidad sintética de los bioisósteros tensados para el descubrimiento de fármacos y las aplicaciones de biología química.