Síntesis total unificada de las madangaminas A, C y E

Área de la Ciencia:

• Síntesis orgánica
• Síntesis estereoselectiva
• Síntesis de productos naturales

Sus antecedentes:

• Los dienes saltados son motivos estructurales valiosos en la química orgánica.
• La síntesis estereocontrolada de dienes omitidos sigue siendo un desafío.
• Los alcaloides de madangamina son una clase de productos naturales con estructuras complejas.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una estrategia estereodivergente para la síntesis de dienes omitidos.
• Aplicar esta estrategia a la síntesis total de los alcaloides de madangamina.
• Para proporcionar acceso a las madangaminas sintéticas A, C y E.

Principales métodos:

• La hidroboración de los alenos.
• El acoplamiento Migita-Kosugi-Stille.
• Control estereoquímico mediante la selección del reactivo en hidroboración.

Principales resultados:

• Desarrolló un método para acceder a los cuatro estereoisómeros de los dienes omitidos.
• Se ha logrado la síntesis estereoselectiva de los alcoholes E- y Z-aliloides a partir de alenos.
• Con éxito sintetizó los alcaloides de madangamina A, C y E a través de un intermediario común.

Conclusiones:

• La estrategia desarrollada ofrece una ruta versátil para las jornadas saltadas.
• Este enfoque permite la primera síntesis total de las madangaminas A, C y E.
• La modificación tardía del anillo D permite la diversificación de los análogos de la madangamina.