Polímeros de escalera conjugados mediante una polimerización por ciclopentanulación

Área de la Ciencia:

• Ciencias de los materiales
• Química de los polímeros
• Productos electrónicos orgánicos

Sus antecedentes:

• Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP) son cruciales en la electrónica orgánica.
• El desarrollo de nuevos HAP con propiedades electrónicas adaptadas es un área de investigación activa.
• Los polímeros escalera ofrecen una mayor rigidez y conjugación electrónica.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una nueva vía sintética para los polímeros escalera incrustados con ciclopentafuso de PAH.
• Para crear copolímeros de tipo donante-aceptante con propiedades electrónicas sintonizables.
• Investigar el potencial de estos polímeros en los transistores orgánicos de efecto de campo (OFET).

Principales métodos:

• La polimerización por ciclopentanulación catalizada por el paladio del 9,10-dibromoantraceno con varios bis ((arylethynyl) arenes.
• Síntesis de copolímeros donantes y aceptantes con unidades de benceno, tiofeno o tieno [3,2-b] tiofeno.
• Ciclodehidrogenación mediante el uso de cloruro de hierro (FeCl3) para formar estructuras de escalera rígidas.
• Caracterización mediante espectroscopia de RMN (incluida la RMN 13C de polímeros etiquetados isotópicamente) y espectroscopia UV-Vis.

Principales resultados:

• Síntesis exitosa de copolímeros donante-aceptante con pesos moleculares (Mn) comprendidos entre 9 y 22 kDa.
• Formación de polímeros de escalera rígida mediante ciclodehidrogenación.
• Los polímeros de escalera exhibieron amplias absorciones UV-Vis y estrechas brechas de banda óptica (1.17-1.29 eV).
• Los polímeros sintetizados demostraron un comportamiento de semiconductor de tipo p en transistores de efecto de campo orgánico.

Conclusiones:

• Se estableció una síntesis no tradicional de polímeros de escalera de ciclopentafusión de HAP.
• Los polímeros desarrollados poseen propiedades optoelectrónicas deseables para aplicaciones electrónicas orgánicas.
• La estrategia sintética permite ajustar la estructura y las propiedades del polímero a través de la elección de monómeros de bis (arylethynyl) arene.