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Mizoroki-Heck Cross-coupling Reactions Catalyzed by Dichloro{bis[1,1',1''-phosphinetriyltripiperidine]}palladium Under Mild Reaction Conditions
Published on: March 21, 2014
Bromado y iodación catalizados de enlaces Pd (II) -H activados por ligandos
Ru-Yi Zhu1, Tyler G Saint-Denis1, Ying Shao1
1Department of Chemistry, The Scripps Research Institute , 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla, California 92037, United States.
Este estudio introduce nuevas reacciones catalizadas por el paladio para halogenar ácido carboxílico y amidas de aminoácidos utilizando ligandos de quinolina. Estos métodos permiten la obtención de productos halogenados versátiles y la primera brominación directa de ácidos carboxílicos libres.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica
- Catálisis
- Metodología sintética
Sus antecedentes:
- La funcionalización C-H catalizada por el paladio es una herramienta poderosa en la síntesis orgánica.
- El desarrollo de métodos selectivos y eficientes para la halogenación sigue siendo un área activa de investigación.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar nuevos métodos catalizados por el paladio para la brominación y la iodación del ácido carboxílico que contiene α-hidrógeno y de las amidas derivadas de aminoácidos.
- Informar el primer ejemplo de una brominación de C sp 3 H catalizada por ácido carboxílico libre dirigido por P d {\\displaystyle P_{d}}
Principales métodos:
- Palladio (II) catálisis que utiliza ligandos del tipo quinolina.
- Bromado y yodado de varios sustratos de amida.
- Bromado de C ((sp3) -H dirigido por ácidos carboxílicos libres.
Principales resultados:
- Bromado y iodación catalizados por el paladio (II) de diversos ácidos carboxílicos y aminoácidos amidas que contienen α-hidrógeno.
- Habilitación exclusiva de estas transformaciones por ligandos de tipo quinolina.
- Generación de productos halogenados versátiles que permitan una mayor diversificación.
- Primera demostración de la brominación libre de C sp 3 H catalizada por Pd 2 dirigida por ácido carboxílico.
Conclusiones:
- Los ligandos de tipo quinolina son cruciales para permitir la halogenación selectiva catalizada por paladio de amidas y ácidos carboxílicos libres.
- Los métodos desarrollados permiten el acceso a valiosos productos intermedios halogenados para su posterior elaboración sintética.
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