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Nucleophilic Substitution Reactions02:34

Nucleophilic Substitution Reactions

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Historical perspective
In 1896, the German chemist Paul Walden discovered that he could interconvert pure enantiomeric (+) and (-) malic acids through a series of reactions. This conversion suggested the involvement of optical inversion during the substitution reaction. Further, in 1930, Sir Christopher Ingold described for the first time two different forms of nucleophilic substitution reactions, which are known as SN1 (nucleophilic substitution unimolecular) and SN2 (nucleophilic substitution...
14.1K
Nucleophiles02:30

Nucleophiles

13.0K
The word “nucleophile” has a Greek root and translates to nucleus-loving. Nucleophiles are either negatively charged or neutral species with a pair of electrons in a high-energy occupied molecular orbital (HOMO). As these species tend to donate electron pairs, nucleophiles are considered Lewis bases as well. Negatively charged species, like OH−, Cl−, or HS−, with one or several pairs of electrons, are typically nucleophiles. Similarly, neutral species such as...
13.0K
Electrophiles02:28

Electrophiles

9.8K
This lesson explains the definition, classification, and characteristic features of an electrophile that are key features of nucleophilic substitution reactions. An analysis of their charge and orbital picture helps understand their reactivity for seeking electrons. Electrophiles can be classified into positive and neutral species. Other classes include free radicals and polar functional groups.
While a positive electrophile, like a proton, reacts due to its vacant, low-energy 1s orbital, the...
9.8K
Carboxylic Acids to Acid Chlorides01:18

Carboxylic Acids to Acid Chlorides

6.9K
Carboxylic acids react with SOCl2 or PCl5 to form acid chlorides. Amongst the carboxylic acid derivatives, acid chlorides are the most reactive and synthetically important derivatives. They are useful reagents for Friedel–Crafts acylation of some aromatic compounds.
6.9K
1° Amines to Diazonium or Aryldiazonium Salts: Diazotization with NaNO2 Overview01:26

1° Amines to Diazonium or Aryldiazonium Salts: Diazotization with NaNO2 Overview

1.9K
Nitrous acid and nitric acids are two types of acids containing nitrogen, among which nitrous acid is weaker than nitric acid. Nitrous acid with a pKa value of 3.37 ionizes in water to give a nitrite ion and the hydronium ion.
The nitrous acid is unstable. Hence, it is formed in situ from a solution of sodium nitrite and cold aqueous acids such as hydrochloric or sulfuric acid. In an acidic solution, the –OH group of nitrous acid undergoes protonation to give oxonium ion, followed by...
1.9K
2° Amines to N-Nitrosamines: Reaction with NaNO201:20

2° Amines to N-Nitrosamines: Reaction with NaNO2

3.9K
Secondary amines react with nitrous acid to form N-nitrosamines, as depicted in Figure 1. Nitrous acid, a weak and unstable acid, is formed in situ from an aqueous solution of sodium nitrite and strong acids, such as hydrochloric acid or sulfuric acid, in cold conditions. In the presence of an acid, the nitrous acid gets protonated. The subsequent loss of water results in the formation of the electrophile known as nitrosonium ion.
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Prueba de la hipótesis Push-Pull: Acido de Lewis aumentó la activación en el hierro

Jacob B Geri1, James P Shanahan1, Nathaniel K Szymczak1

  • 1Department of Chemistry, University of Michigan , 930 North University Avenue, Ann Arbor, Michigan 48109, United States.

Journal of the American Chemical Society
|April 18, 2017
PubMed
Resumen

Los ácidos de Lewis activan los complejos de hierro-dinitrógeno, mejorando la escisión de enlaces N-N y permitiendo la protonación. Este estudio explora los cambios estructurales y electrónicos en las unidades Fe ((0) -N2 (Fe ((depe) 2 ((N2)) con varios ácidos de Lewis.

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Área de la Ciencia:

  • Química organometálica
  • Química inorgánica
  • Ciencias de los materiales

Sus antecedentes:

  • La activación de moléculas pequeñas como el nitrógeno (N2) por complejos de metales de transición es crucial en la catálisis.
  • La comprensión de los factores electrónicos y estructurales que rigen la activación del enlace N-N es clave para desarrollar nuevos procesos catalíticos.
  • Los complejos de hierro-nitrógeno ofrecen una plataforma prometedora para la activación de N2 debido a la naturaleza abundante de hierro en la tierra.

Objetivo del estudio:

  • Investigar sistemáticamente el impacto de los ácidos de Lewis exógenos en las propiedades estructurales y electrónicas de una unidad Fe ((0) -N2.
  • Para cuantificar los cambios en la activación del enlace N-N, el potencial redox y la polarización en la adición de ácido de Lewis.
  • Explorar la viabilidad de la protonación en el ligando N2 en diversas condiciones.

Principales métodos:

  • Síntesis y caracterización del complejo Fe ((0) -N2 (Fe ((depe) 2 ((N2)).
  • Adición de varios ácidos de Lewis, incluidos los boranos neutros, los cationes de metales alcalinos y un complejo Fe (II).
  • Análisis espectroscópico (por ejemplo, espectroscopia IR para medir los desplazamientos de frecuencia de estiramiento de enlaces N-N, Δ νNN).
  • Estudios electroquímicos para determinar el potencial redox.
  • Estudios computacionales (por ejemplo, Teoría Funcional de Densidad) para racionalizar los cambios observados.

Principales resultados:

  • La adición de ácidos de Lewis aumenta significativamente la activación del enlace N-N, con Δ νNN de hasta 172 cm-1.
  • La coordinación del ácido de Lewis reduce el potencial redox de Fe0-N2, lo que indica una oxidación más fácil del centro de hierro.
  • El enlace N-N se vuelve más polarizado, facilitando más reacciones.
  • La protonación del ligando N2 está habilitada en potenciales anódicos inusuales.

Conclusiones:

  • Los ácidos de Lewis exógenos modulan efectivamente la estructura electrónica de los complejos Fe(0) -N2.
  • La interacción del ácido de Lewis promueve la activación y polarización del enlace N-N, lo que hace que el ligando de nitrógeno sea más susceptible a reacciones como la protonación.
  • Estos hallazgos proporcionan información fundamental sobre el mecanismo de activación de N2 por complejos de hierro y sugieren estrategias para el diseño de catalizadores para la fijación de nitrógeno.