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Radical Substitution: Hydrogenolysis of Alkyl Halides with Tributyltin Hydride

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Radical substitution reactions can be used to remove functional groups from molecules. The hydrogenolysis of alkyl halides is one such reaction, where the weak Sn–H bond in tributyltin hydride reacts with alkyl halides to form alkanes. Here, the reagent Bu3SnH yields tributyltin halide as a byproduct.
The bonds formed in this reaction are stronger than the bonds broken, making it energetically favorable. The reaction follows a radical chain mechanism similar to radical halogenation reactions,...
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Electrophilic Addition to Alkynes: Hydrohalogenation02:35

Electrophilic Addition to Alkynes: Hydrohalogenation

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Electrophilic addition of hydrogen halides, HX (X = Cl, Br or I) to alkenes forms alkyl halides as per Markovnikov's rule, where the hydrogen gets added to the less substituted carbon of the double bond. Hydrohalogenation of alkynes takes place in a similar manner, with the first addition of HX forming a vinyl halide and the second giving a geminal dihalide.
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Hidritos de oro ternario: Rutas hacia compuestos estables y potencialmente superconductores

Martin Rahm1, Roald Hoffmann1, N W Ashcroft1

  • 1Department of Chemistry and Chemical Biology and ‡Laboratory of Atomic and Solid State Physics, Cornell University Ithaca, New York 14853, United States.

Journal of the American Chemical Society
|June 20, 2017
PubMed
Resumen

Los investigadores descubrieron hidritos de oro estables mediante la adición de metales alcalinos, lo que lleva a materiales semiconductores y metálicos. Algunos compuestos exhiben superconductividad bajo presión, con potencial de superconductividad ambiental en materiales sustituidos por tierra alcalina.

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Área de la Ciencia:

  • Ciencias de los materiales
  • Química del estado sólido
  • Investigación de la superconductividad

Sus antecedentes:

  • Anteriormente se descubrió que los hidruros binarios de oro (AuHn) eran teóricamente inestables a presiones por debajo de 300 GPa.
  • La búsqueda de compuestos estables que contengan oro requiere explorar nuevas composiciones y estructuras químicas.

Objetivo del estudio:

  • Investigar la estabilidad teórica y las propiedades de los nuevos compuestos de hidruro de oro.
  • Explorar el potencial de superconductividad de estos nuevos materiales, especialmente en condiciones ambientales.

Principales métodos:

  • Se emplearon métodos computacionales de ciencia de los materiales para predecir la estabilidad y las propiedades electrónicas de varias estructuras de hidruro de oro.
  • Los cálculos de la Teoría Funcional de Densidad (DFT) se utilizaron para analizar el enlace, las estructuras de banda electrónica y las propiedades del fonón.
  • Se exploró la sustitución sistemática de metales alcalinos y de tierra alcalina para ajustar las propiedades del material.

Principales resultados:

  • Se predijeron dihidritos de oro alcalino estables (AAuH2), con compuestos de potasio, rubidio y cesio que muestran estabilidad termodinámica.
  • Estos compuestos estables contienen la unidad molecular AuH2 y son semiconductores a 1 atm.
  • Bajo compresión, algunos dihidritos de oro alcalino forman láminas AuHAu superconductoras metálicas.
  • Los compuestos sustituidos por tierra alcalina, AE ((AuH 2) 2, con bario y estroncio son marginalmente metálicos a 1 atm.
  • Estos compuestos de tierra alcalina exhiben altas temperaturas de transición superconductoras debido al acoplamiento electrón-fonón favorable.

Conclusiones:

  • La introducción de metales alcalinos como reductores estabiliza los hidritos de oro, superando las limitaciones teóricas anteriores.
  • Se han identificado nuevos materiales semiconductores e hidruro metálico de oro, con potencial de superconductividad.
  • La sustitución de la tierra alcalina ofrece una ruta prometedora para lograr superconductividad ambiental o casi ambiental en materiales a base de oro.