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[4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction01:16

[4+2] Cycloaddition of Conjugated Dienes: Diels–Alder Reaction

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The Diels–Alder reaction is an example of a thermal pericyclic reaction between a conjugated diene and an alkene or alkyne, commonly referred to as a dienophile. The reaction involves a concerted movement of six π electrons, four from the diene and two from the dienophile, forming an unsaturated six-membered ring. As a result, these reactions are classified as [4+2] cycloadditions.
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Diels–Alder Reaction Forming Bridged Bicyclic Products: Stereochemistry01:29

Diels–Alder Reaction Forming Bridged Bicyclic Products: Stereochemistry

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Diels–Alder reactions between cyclic dienes locked in an s-cis configuration and dienophiles yield bridged bicyclic products.
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Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:24

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

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Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
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Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry01:28

Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry

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The Diels–Alder reaction is one of the robust methods for synthesizing unsaturated six-membered rings. The reaction involves a concerted cyclic movement of six π electrons: four π electrons from the diene and two π electrons from the dienophile.
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Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of X2 to 1,3-Butadiene01:14

Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of X2 to 1,3-Butadiene

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Electrophilic addition of halogens to alkenes proceeds via a cyclic halonium ion to form a 1,2-dihalide or a vicinal dihalide.
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Electrophilic Addition of HX to 1,3-Butadiene: Thermodynamic vs Kinetic Control01:23

Electrophilic Addition of HX to 1,3-Butadiene: Thermodynamic vs Kinetic Control

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The addition of a hydrogen halide to 1,3-butadiene gives a mixture of 1,2- and 1,4-adducts. Since more substituted alkenes are more stable, the 1,4-adduct is expected to be the major product. However, the product distribution is strongly influenced by temperature; low temperature favors the 1,2-adduct, whereas the 1,4-adduct is predominant at high temperature.
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  • 1Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), The Barcelona Institute of Science and Technology , Av. Països Catalans 16, 43007 Tarragona, Spain.

Journal of the American Chemical Society
|July 13, 2017
PubMed
Resumen

La catálisis del oro permite la adición [2+2] de arylalquinos y alquenos para formar ciclobutenos. Los arylalquinos orto-sustituidos también pueden producir 1,3-butadienos a través de una vía de metástasis.

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Área de la Ciencia:

  • Química organometálica
  • Catálisis
  • Síntesis orgánica

Sus antecedentes:

  • La catálisis es una herramienta poderosa para las transformaciones orgánicas.
  • Las cicloadiciones intermoleculares [2+2] entre alquinos y alquenos son sintéticamente valiosas.
  • La comprensión de los mecanismos de reacción es crucial para optimizar las rutas sintéticas.

Objetivo del estudio:

  • Elucidar el mecanismo de las reacciones catalizadas por oro entre arylalquinas y alquenos.
  • Investigar la formación de ciclobutenos y 1,3-butadienos.
  • Para explorar el papel del oro ciclopropílico (I) carbenos como intermediarios clave.

Principales métodos:

  • Se utilizaron cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT) para estudiar las vías de reacción.
  • Se realizó una generación experimental de carbenos de ciclopropilo oro (I) a través de la reacción de retro-Buchner.
  • Se utilizaron como precursores los ciclopropanaftalenos estereodefinidos.

Principales resultados:

  • Se identificó un mecanismo de cicloadición gradual [2+2] para la formación de ciclobutenos.
  • Se observó una vía de metátesis alternativa que conduce a los 1,3-butadienos para las arylalquinas orto-sustituidas.
  • Se encontró que los perfiles energéticos de ambas vías eran muy similares.
  • Se confirmó que los carbenos de ciclopropilo oro (I) son los principales productos intermedios.

Conclusiones:

  • La reacción catalizada por el oro procede a través de vías distintas dependiendo de la sustitución del sustrato.
  • La energía cercana de las vías competidoras explica la distribución del producto observada.
  • Los carbenos de ciclopropilo oro (I) son productos intermedios versátiles en la catálisis del oro.