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Preparation of Amines: Reduction of Oximes and Nitro Compounds01:29

Preparation of Amines: Reduction of Oximes and Nitro Compounds

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Oximes can be reduced to primary amines using catalytic hydrogenation, hydride reduction, or sodium metal reduction. The reduction of aliphatic and aromatic nitro compounds to primary amines takes place by either catalytic hydrogenation or by using active metals like Fe, Zn, and Sn in the presence of an acid.
Though catalytic hydrogenation can reduce nitrobenzenes, the reduction is nonselective in the presence of other functional groups. For instance, if nitrobenzene contains an aldehyde group,...
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Preparation of Amines: Reduction of Amides and Nitriles01:13

Preparation of Amines: Reduction of Amides and Nitriles

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Nitriles can be reduced to primary amines using reducing agents like lithium aluminum hydride or catalytic hydrogenation. The reduction introduces an amino group with an extra carbon in the skeleton. Nitriles are formed from the reaction between alkyl halides and sodium cyanide through the SN2 mechanism. Primary alkyl halides are the preferred substrates to prepare nitriles.
Amides can be reduced to primary, secondary, and tertiary amines using catalytic hydrogenation, active metals like Fe,...
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Nitriles to Amines: LiAlH4 Reduction00:55

Nitriles to Amines: LiAlH4 Reduction

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Nitriles are reduced to amines in the presence of strong reducing agents like lithium aluminum hydride through a typical nucleophilic acyl substitution. The reaction requires two equivalents of the reducing agent. The reducing agent acts as a source of hydride ions.
As shown below, the mechanism involves three steps. Firstly, the hydride ion acting as a nucleophile attacks the nitrile carbon to form an anion. In the second step, a second equivalent of the hydride ion attacks the anion to...
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Electrophilic Aromatic Substitution: Nitration of Benzene01:20

Electrophilic Aromatic Substitution: Nitration of Benzene

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The nitration of benzene is an example of an electrophilic aromatic substitution reaction. It involves the formation of a very powerful electrophile, the nitronium ion, which is linear in shape. The reaction occurs through the interaction of two strong acids, sulfuric and nitric acid.
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1° Amines to Diazonium or Aryldiazonium Salts: Diazotization with NaNO2 Mechanism01:37

1° Amines to Diazonium or Aryldiazonium Salts: Diazotization with NaNO2 Mechanism

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Nitrous acid is a relatively weak and unstable acid prepared in situ by the reaction of sodium nitrite and cold, dilute hydrochloric acid. In an acidic solution, the nitrous acid undergoes protonation when it loses water to form a nitrosonium ion—an electrophile. Nitrous acid reacts with primary amines to give diazonium salts. The reaction is called diazotization of primary amines.
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Preparation of Nitriles01:12

Preparation of Nitriles

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One of the common methods to prepare nitriles is the dehydration of amides. This method requires strong dehydrating agents like phosphorous pentoxide or boiling acetic anhydride for converting amides to nitriles. Another reagent namely, thionyl chloride also accomplishes the dehydration of amides, where amide acts as a nucleophile. The first step of the mechanism involves the nucleophilic attack by the amide on the thionyl chloride to form an intermediate. In the next step, the electron pairs...
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Reducción y funcionalización del nitrógeno mediante un complejo de nitruro de uranio multimetal

Marta Falcone1, Lucile Chatelain1, Rosario Scopelliti1

  • 1Institut des Sciences et Ingénierie Chimiques, École Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL), CH-1015 Lausanne, Switzerland.

Nature
|July 21, 2017
PubMed
Resumen

Los investigadores desarrollaron un nuevo complejo de uranio que puede dividir y funcionalizar el nitrógeno molecular inerte (N2) en condiciones ambientales. Este avance ofrece una nueva vía para sintetizar compuestos valiosos como el amoníaco y los productos orgánicos de nitrógeno a partir del N2, potencialmente en condiciones más suaves que los procesos industriales actuales.

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Área de la Ciencia:

  • Química inorgánica
  • Química orgánica de los metales
  • Catálisis

Sus antecedentes:

  • El nitrógeno molecular (N2) es abundante pero no reactivo, lo que plantea desafíos para su conversión en productos químicos valiosos en condiciones suaves.
  • Los procesos industriales existentes como Haber-Bosch operan en condiciones duras, y los catalizadores moleculares para la funcionalización de N2 a menudo carecen de estructuras bien definidas o de mayor reactividad.
  • Los compuestos de uranio tienen precedentes históricos como catalizadores efectivos de fijación de N2, pero los complejos moleculares de uranio para la transformación de N2 siguen siendo en gran medida inexplorados.

Objetivo del estudio:

  • Sintetizar y caracterizar un nuevo complejo molecular de uranio capaz de unirse y reducir el N2 en condiciones ambientales.
  • Investigar la funcionalización del ligando N2 dentro del complejo de uranio, lo que lleva a la formación de enlaces N-H o N-C.
  • Establecer una nueva plataforma molecular para la activación y conversión suaves de N2.

Principales métodos:

  • Síntesis y caracterización completa de un complejo binuclear de uranio (III) puenteado por un ligando de nitruro.
  • Reacciones estequiométricas del complejo caracterizado con reactivos como H2, protones y monóxido de carbono.
  • Análisis espectroscópico y estructural para confirmar la escisión de N2 y la posterior funcionalización.

Principales resultados:

  • Se sintetizó y caracterizó un complejo binuclear de uranio (III) bien definido con un grupo central de nitruro.
  • Este complejo logró la reducción de cuatro electrones de N2 en condiciones ambientales.
  • Las reacciones posteriores con H2 / protones o CO llevaron a la división y funcionalización completas de N2, formando amoníaco o cianato.

Conclusiones:

  • Un complejo molecular de uranio puede mediar eficientemente la transformación estequiométrica de N2 en productos valiosos como NH3 y cianato bajo condiciones suaves.
  • El estudio destaca el potencial de las unidades de núcleo flexibles, ricas en electrones, multimetales y con puente de nitruro como base para el diseño de nuevos catalizadores moleculares de escisión y funcionalización de N2.
  • Este trabajo abre nuevas vías para la síntesis química sostenible al permitir la activación del N2 inerte en condiciones accesibles.