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Published on: June 21, 2017

Avances recientes en la hidrogenación asimétrica de las olefinas tetrasubstituidas

Stefan Kraft¹, Kristen Ryan¹, Robert B Kargbo¹

¹Drug Discovery Services, Medicinal Chemistry, Albany Molecular Research Inc. , 26 Corporate Circle, Albany, New York 12201-5098, United States.

Journal of the American Chemical Society

|August 12, 2017

Resumen

La hidrogenación asimétrica de las olefinas tetrasubstituidas es un desafío pero crucial para la síntesis de moléculas biológicas. Los avances recientes en los catalizadores quirales ofrecen nuevas oportunidades para una inducción asimétrica eficiente en estas reacciones.

Área de la Ciencia:

Química orgánica
Catálisis
Síntesis asimétrica

Sus antecedentes:

Las olefinas tetrasubstituidas son importantes precursores de las moléculas biológicamente activas.
La hidrogenación asimétrica de estos sustratos presenta importantes desafíos sintéticos.
El desarrollo de catalizadores quirales efectivos para la inducción asimétrica ha sido un proceso lento.

Objetivo del estudio:

Revisar los avances en la hidrogenación asimétrica de las olefinas tetrasubstituidas funcionalizadas y no funcionalizadas.
Resaltar las complejidades y los desafíos para lograr la reducción asimétrica de estos sustratos.
Discutir los últimos avances en los catalizadores quirales e identificar las futuras oportunidades de investigación.

Principales métodos:

Revisión de la literatura sobre la hidrogenación asimétrica de las olefinas tetrasubstituidas.
Discusión de los aspectos mecanicistas de la reducción asimétrica.
Resumen de los catalizadores quirales desarrollados recientemente, incluidos los ligandos de fosforamidita.

Principales resultados:

Se han logrado avances significativos en la hidrogenación asimétrica de las olefinas tetrasubstituidas funcionalizadas y no funcionalizadas.
Se destacan las contribuciones clave de Zhou y Buchwald, así como el desarrollo de ligandos quirales de fosforamidita.
Se discuten las dificultades inherentes para lograr una alta inducción asimétrica para estos sustratos estéricamente obstaculizados.

Conclusiones:

La hidrogenación asimétrica de las olefinas tetrasubstituidas es un área crítica en la química sintética con desafíos en curso.
A pesar de los avances recientes, existe una necesidad continua de sistemas de catalizadores "go to" para diversos tipos de sustratos.
La investigación adicional sobre el diseño de catalizadores y la comprensión mecanicista tiene un inmenso potencial para desarrollos futuros.

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