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Published on: March 20, 2014

Acoplamiento electrofilo cruzado multimetálico de Ni y Pd para formar 1,3-Dienes altamente sustituidos

Astrid M Olivares¹, Daniel J Weix^1,2

¹University of Rochester , Rochester, New York 14627-0216, United States.

Journal of the American Chemical Society

|February 9, 2018

Resumen

Este estudio introduce un nuevo método para la síntesis de 1,3-dienos altamente sustituidos mediante el acoplamiento de bromuro de vinilo y trilato de vinilo. La nueva reacción, catalizada por complejos de níquel y paladio, produce eficientemente dienes complejos a los que antes era difícil acceder.

Área de la Ciencia:

Química orgánica
Catálisis
Metodología sintética

Sus antecedentes:

Los 1,3-dienos altamente sustituidos son bloques de construcción valiosos en la síntesis orgánica.
Los métodos existentes para sintetizar estos compuestos son a menudo limitados en alcance o eficiencia.

Objetivo del estudio:

Desarrollar un método novedoso y eficiente para la síntesis de 1,3-dienos tetrasubstituidos y pentasubstituidos.
Explorar el alcance y las limitaciones de la nueva estrategia sintética.

Principales métodos:

Reacción de acoplamiento entre los bromuros de vinilo y los triflados de vinilo.
La catálisis se hace utilizando una combinación de (5,5'-bis(trifluorometil) -2,2-bipiridina) NiBr2 y (1,3-bis(difenilfosfino) propano) PdCl2.
Incluye un reductor de zinc para facilitar el acoplamiento.

Principales resultados:

Síntesis exitosa de 1,3-dienes tetrasubstituidos y pentasubstituidos.
Alta tolerancia para varios grupos funcionales, incluidos los sustituyentes ricos en electrones/pobres, los heterociclos, el bromuro de arilo y el éster de boronato de pinacol.
Demostración de un inusual mecanismo de transferencia de grupo vinílico mediado por zinc que involucra níquel y paladio.

Conclusiones:

Se ha establecido un nuevo método versátil para sintetizar 1,3-dienos complejos.
El sistema catalítico desarrollado ofrece una amplia tolerancia de grupo funcional, lo que permite el acceso a arquitecturas moleculares anteriormente difíciles.
La investigación mecanicista sugiere una nueva vía catalítica que involucra al zinc.

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