Hidrosilación altamente enantioselectiva catalizada por el hierro de alquenos terminales no activados

Área de la Ciencia:

• Química organometálica
• Catálisis asimétrica
• Química ecológica

Sus antecedentes:

• Los organosilanos quirales son valiosos intermedios sintéticos.
• El desarrollo de métodos catalíticos eficientes y selectivos para su síntesis sigue siendo un desafío.
• La catálisis del hierro ofrece una alternativa sostenible a los catalizadores de metales preciosos.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una hidrociliación enantioselectiva catalizada por hierro de los alquenos alifáticos terminales.
• Para lograr una alta selectividad tipo Markovnikov y una buena tolerancia de grupo funcional.
• Para sintetizar valiosos organosilanos quirales utilizando catalizadores abundantes en la tierra.

Principales métodos:

• Reacción de hidrosilación catalizada por hierro utilizando alquenos alifáticos y hidrosilanos terminales.
• Optimización de las condiciones de reacción para la selectividad y la enantioselectividad.
• Derivación de los organosilanos quirales para acceder a los alcoholes y dihidroxilanos quirales.

Principales resultados:

• Desarrolló un protocolo de hidrosilación altamente selectivo y enantioselectivo de tipo Markovnikov.
• Se obtiene una excelente enantioselectividad (hasta el 99% ee) con una buena tolerancia funcional del grupo.
• Se ha demostrado la síntesis de análogos quirales alifáticos de alcan-2-ol y dihidroxisilano sin racemiación.

Conclusiones:

• El protocolo desarrollado catalizado por hierro proporciona una ruta eficiente y sostenible a valiosos organosilanos quirales.
• Este método utiliza materiales de partida fácilmente disponibles y catalizadores abundantes en la tierra.
• Los organosilanos quirales resultantes pueden transformarse en otras moléculas quirales importantes con alta integridad estereocímica.