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Properties of Organometallic Compounds01:23

Properties of Organometallic Compounds

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Organometallic compounds are compounds that contain a carbon–metal bond. Carbon belongs to an organyl group like alkyl, aryl, allyl, or benzyl groups. The metal can be from Group I or Group II of the periodic table, a transition metal, or a semimetal.
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Nomenclature of Aryl and Heterocyclic Amines01:10

Nomenclature of Aryl and Heterocyclic Amines

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The simplest aromatic amine is phenylamine, which contains an –NH2 functionality directly attached to an aromatic ring. The name aniline is designated for this skeleton. As shown in Figure 1, the common names of the functionalized anilines involve prefixes ortho-, meta-, and para- to indicate the substitution position. Different functionalized aniline derivatives also have notable trivial names.
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EDTA: Auxiliary Complexing Reagents01:26

EDTA: Auxiliary Complexing Reagents

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EDTA titrations are usually carried out in highly basic conditions, where the fully deprotonated form of EDTA, Y4−, actively complexes with the free metal ions in the solution. Several metal ions precipitate as hydrous oxide (hydroxides, oxides, or oxyhydroxides) under these conditions, lowering the concentration of free metal ions in the solution. For this reason, auxiliary complexing agents or ligands such as ammonia, tartrate, citrate, or triethanolamine are used in EDTA titrations to...
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Acid Halides to Ketones: Gilman Reagent01:14

Acid Halides to Ketones: Gilman Reagent

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Lithium dialkyl cuprate, also known as Gilman reagents, selectively reduces acid halides to ketones. The acid chloride is treated with Gilman reagent at −78 °C in the presence of ether solution to produce a ketone in good yield.
As shown below, the mechanism proceeds in two steps. First, one of the alkyl groups of the reagent acts as a nucleophile and attacks the acyl carbon of the acid chloride to form a tetrahedral intermediate. This is followed by the reformation of the carbon–oxygen...
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Preparation of Carboxylic Acids: Carboxylation of Grignard Reagents01:13

Preparation of Carboxylic Acids: Carboxylation of Grignard Reagents

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Carboxylic acids can be prepared by the carboxylation of Grignard reagents (RMgX). This method is convenient for converting alkyl (primary, secondary or tertiary), vinyl, benzyl, and aryl halides to carboxylic acids with one additional carbon than the starting RMgX.
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Torts III01:26

Torts III

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Types of Quasi-intentional Torts in Healthcare
Quasi-intentional torts in healthcare involve acts where intent is not directed to harm an individual but results in harm due to careless or reckless speech.
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Oro organometálico (III) Reactivos para la arilación de la cisteína

Marco S Messina1, Julia M Stauber1, Mary A Waddington1

  • 1Department of Chemistry and Biochemistry , University of California, Los Angeles , 607 Charles E. Young Drive East , Los Angeles , California 90095-1569 , United States.

Journal of the American Chemical Society
|May 24, 2018
PubMed
Resumen

Los investigadores desarrollaron un método rápido y eficiente para modificar péptidos y proteínas utilizando complejos de oro. Esta nueva técnica de bioconjugación permite la unión de varias moléculas, incluidos medicamentos y etiquetas fluorescentes, a los residuos de cisteína.

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Área de la Ciencia:

  • Química organometálica
  • Bioconjugación Química
  • Química medicinal

Sus antecedentes:

  • La bioconjugación de la cisteína es crucial para modificar los péptidos y las proteínas.
  • Los métodos existentes a menudo requieren pasos de protección/desprotección o condiciones difíciles.
  • Es necesario desarrollar estrategias de bioconjugación eficientes y quimioselectivas.

Objetivo del estudio:

  • Proporcionar un método eficiente para la arilación quimioselectiva de la cisteína.
  • Utilización de complejos organometálicos de oro para la bioconjugación.
  • Para permitir la modificación de péptidos y proteínas sin protección.

Principales métodos:

  • El uso de complejos organometálicos Au (III) para las reacciones de arilación.
  • Realización de la bioconjugación a temperatura ambiente y en un amplio rango de pH (0,5-14).
  • Sintetización de una biblioteca de reactivos de arilación Au (III) estables en el aire.

Principales resultados:

  • Se logra una arilación quimioselectiva rápida (< 5 min) de la cisteína.
  • Se ha demostrado la conjugación exitosa de diversas moléculas: tintes fluorescentes, moléculas de fármacos, etiquetas de afinidad, etiquetas PEG y péptidos grapados.
  • Los reactivos de arilación Au (III) preparados como sólidos estables y cristalinos.

Conclusiones:

  • El método desarrollado ofrece una vía versátil y eficiente para la bioconjugación de la cisteína.
  • Amplía el alcance sintético para modificar biomoléculas complejas.
  • Proporciona estrategias prometedoras para la administración de fármacos y el desarrollo de biomateriales.