Síntesis total de Septedina y 7-Deoxiseptedina

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Síntesis total
• Productos naturales Química

Sus antecedentes:

• La septedina es un alcaloide C20-diterpenoide complejo que presenta un andamio heptacíclico oxigenado único.
• La intrincada estructura de la septedina presenta importantes desafíos sintéticos.

Objetivo del estudio:

• Para lograr la primera síntesis total asimétrica de septedina (2).
• Para sintetizar el análogo 7-desoxi de la septedina (3).

Principales métodos:

• Ciclización del polieno Carreira para el intermediario tricíclico enantiopuro.
• Reacción aniónica de Diels-Alder para la construcción del núcleo de biciclo [2.2.2] octano.
• Isomerización de alcohol alilico catalizado por iridio para la instalación de cetonas α-metilo.
• Oxidación de Sanford Csp3-H para la introducción de un grupo hidroxilo secundario.
• Aminación reductora y N, O- cetalización para el ensamblaje final de la oxazolidinopiperidina.

Principales resultados:

• Síntesis total asimétrica exitosa de septedina (2) y su análogo 7-deoxy (3).
• Demostración de las transformaciones sintéticas clave, incluida la ciclización del polieno, la reacción de Diels-Alder y la oxidación C-H.
• Construcción del complejo andamio heptacíclico con alto control estereoquímico.

Conclusiones:

• La vía sintética desarrollada proporciona acceso a la septedina y sus análogos.
• Este trabajo muestra estrategias innovadoras para construir arquitecturas complejas de productos naturales.
• La metodología puede aplicarse a la síntesis de alcaloides diterpenoides relacionados.