Hidrocarburos aromáticos policíclicos sintonizables de bajo LUMO dopados con boro por borilaciones generales de C-H...

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Ciencias de los materiales
• Optoelectrónica y sus derivados

Sus antecedentes:

• El dopaje con boro reduce la energía LUMO del grafeno y los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP).
• Los desafíos sintéticos han obstaculizado el desarrollo de HAP dopados precisamente con boro para aplicaciones optoelectrónicas.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una vía sintética fácil para los HAP ambientalmente estables y dopados con boro.
• Investigar el impacto de la estructura molecular en las propiedades optoelectrónicas de estos materiales.
• Demostrar la aplicación de estos nuevos materiales en las células solares orgánicas.

Principales métodos:

• Una reacción en cascada de hidroboración-borilación/deshidrogenación de un solo recipiente seguida de una sustitución B posintética.
• Síntesis de diez nuevos HAP dopados con boro, incluidos los grandes análogos dopados con boro doble.
• Caracterización mediante estudios cristalográficos, ópticos, electroquímicos y computacionales.

Principales resultados:

• Acceso a diez nuevos HAP dopados con boro, estables en el ambiente y sintonizados con el núcleo y la periferia.
• Se ha demostrado la absorción en el rango visible y el rendimiento cuántico de fluorescencia cerca de la unidad.
• Se obtienen reducciones electroquímicas muy fáciles, con niveles de energía LUMO comparables a los fullerenos.
• Primera aplicación de un HAP sustituido por boro de tres coordenadas como aceptor en células solares orgánicas.

Conclusiones:

• La estrategia sintética desarrollada permite el acceso a una amplia gama de HAP dopados con boro.
• El ajuste molecular de los HAP dopados con boro tiene un impacto significativo en sus propiedades optoelectrónicas.
• Estos nuevos materiales son prometedores para dispositivos optoelectrónicos avanzados, incluidas las células solares orgánicas con un rendimiento mejorado.