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Olefin Metathesis Polymerization: Acyclic Diene Metathesis (ADMET)00:53

Olefin Metathesis Polymerization: Acyclic Diene Metathesis (ADMET)

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Acyclic diene metathesis polymerization or ADMET polymerization involves cross-metathesis of terminal dienes, such as 1,8-nonadiene, to give linear unsaturated polymer and ethylene. As ADMET is a reversible process, the formed ethylene gas must be removed from the reaction mixture to complete the polymerization process.
Similar to cross-metathesis, ADMET also involves the formation of metallacyclobutane intermediate by [2+2] cycloaddition of one of the double bonds of a terminal diene with...
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Olefin Metathesis Polymerization: Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP)01:16

Olefin Metathesis Polymerization: Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP)

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Ring-opening metathesis polymerization or ROMP involves strained cycloalkenes as starting materials. The mechanism of ROMP proceeds by reacting cycloalkene with Grubbs catalyst to give metallacyclobutane intermediate which undergoes a ring-opening reaction to form new carbene. The new carbene reacts with another molecule of cycloalkene. Repetition of these steps leads to the formation of an unsaturated open-chain polymer product. All these steps are reversible, however, relieving the ring...
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Olefin Metathesis Polymerization: Overview01:13

Olefin Metathesis Polymerization: Overview

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Recently, the development of olefin metathesis polymerization advanced the field of polymer synthesis. Simply put, the reorganization of substituents on their double bonds between two olefins in the presence of a catalyst is known as the olefin metathesis reaction. The use of metathesis reaction for polymer synthesis is called olefin metathesis polymerization.
Ruthenium-based Grubbs catalyst is the most commonly used catalyst for olefin metathesis polymerization. Grubbs catalyst consists of a...
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Activation Energy01:26

Activation Energy

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Activation energy is the minimum amount of energy necessary for a chemical reaction to move forward. The higher the activation energy, the slower the rate of the reaction. However, adding heat to the reaction will increase the rate, since it causes molecules to move faster and increase the likelihood that molecules will collide. The collision and breaking of bonds represents the uphill phase of a reaction and generates the transition state. The transition state is an unstable high-energy state...
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Cross-reactivity00:42

Cross-reactivity

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Overview
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Reactivity of Enols01:18

Reactivity of Enols

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Enols are a class of compounds where a hydroxyl group is attached to a carbon–carbon double bond, which implies that it is a vinyl alcohol. A carbonyl compound with an α hydrogen undergoes keto–enol tautomerism and remains in equilibrium with its tautomer, the enol form. Usually, the keto tautomer is present in a higher concentration than the enol tautomer due to the higher bond energy of C=O compared to C=C. Moreover, the direction of the keto–enol equilibrium is...
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  • 1Center for Catalysis Research and Innovation, and Department of Chemistry and Biomolecular Sciences , University of Ottawa , Ottawa , Ontario K1N 6N5 , Canada.

Journal of the American Chemical Society
|June 29, 2019
PubMed
Resumen

Un nuevo complejo de indenilideno rutenio dimérico (Ru-1) ofrece una síntesis escalable para catalizadores de metátesis de olefinas altamente activos. Este avance concilia la alta reactividad con la producción práctica, superando las limitaciones de los catalizadores de indenilideno anteriores.

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Área de la Ciencia:

  • Química organometálica
  • Catálisis
  • Síntesis orgánica

Sus antecedentes:

  • El acceso a los principales catalizadores de la metátesis de olefinas (Grubbs, Hoveyda, Grela) está limitado por la síntesis no escalable de los ligandos de benzilideno a partir de precursores inestables.
  • Los ligandos de indenileno producen catalizadores menos reactivos, a pesar de su instalación confiable.
  • Los catalizadores anteriores de indenilideno sufrían una iniciación lenta, atribuida al paso de cicloadición en lugar de la labilidad del ligando.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar un complejo de indenilideno dimérico de iniciación rápida que concilie la alta actividad catalítica con la síntesis escalable.
  • Investigar el papel de la labilidad del ligando en las tasas de iniciación de los catalizadores de indenilideno.
  • Evaluar el rendimiento del nuevo catalizador en las reacciones de macrociclado y etanólisis.

Principales métodos:

  • Síntesis de un complejo indenilideno dimérico (Ru-1) con alquilo aminocarbeno cíclico (CAAC) y ligandos cloruro puente.
  • Determinación de las constantes de velocidad de iniciación mediante la comparación de Ru-1 con catalizadores de indenilideno establecidos (M2, UC).
  • Evaluación del rendimiento en la macrociclización y la etanólisis del oleato de metilo utilizando etileno (C2H4).

Principales resultados:

  • El complejo dimérico de indenilideno Ru-1 exhibe una iniciación significativamente más rápida (> 250 veces más rápido que M2, 65 veces más rápido que UC) debido a los ligandos cloruro puenteátiles labiles.
  • Ru-1 demuestra una actividad comparable o superior a la de los catalizadores CAAC-benzilidenos de última generación en la macrociclización y la etanólisis.
  • Ru-1 muestra una mayor robustez (5 ×) en la etanólisis con etileno de grado estándar, probablemente debido a la protección estérica.

Conclusiones:

  • La lenta iniciación de los catalizadores de indenilideno se debe principalmente a la baja labilidad del ligando, no a las tasas de cicloadición inherentes.
  • El complejo de indenilideno dimérico desarrollado (Ru-1) proporciona una ruta escalable para catalizadores de metástasis de olefinas altamente activos y robustos.
  • Ru-1 representa un avance significativo, cerrando la brecha entre el alto rendimiento y la síntesis práctica en la metástasis de olefinas.