Radicales aminotrifluorometilados catalizados por el cobre de los alquenos

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química sintética
• Catálisis

Sus antecedentes:

• La aminotrifluorometilación es una transformación crucial en la síntesis orgánica.
• Los métodos existentes a menudo se enfrentan a limitaciones en el alcance, la regioselectividad o las condiciones de reacción.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un protocolo sin precedentes para la aminotrifluorometilación de los alquenos.
• Para lograr altos rendimientos y regioselectividad utilizando reactivos fácilmente disponibles y condiciones suaves.

Principales métodos:

• Utilizando el trilato de cobre (Cu) como catalizador.
• Utilizando (bpy) Zn ((CF3) 2) como fuente de trifluorometilo y N-fluorobis ((bencensulfonil) imida (NFSI) como fuente de nitrógeno.
• Llevar a cabo la reacción con varios alquenos a temperatura ambiente.

Principales resultados:

• El protocolo permitió obtener productos de aminotrifluorometilación con rendimientos satisfactorios.
• Se observó una alta regioselectividad, notablemente opuesta a la que se observa típicamente en las reacciones de adición de radicales CF3.
• El método demostró un amplio alcance de sustrato y una excelente compatibilidad de grupos funcionales.

Conclusiones:

• Se ha establecido un método nuevo y eficiente para la metilación de alqueno aminotrifluoro.
• El mecanismo propuesto implica una adición inicial de radicales N seguida de una trifluorometilación de radicales alquilo.
• Este trabajo proporciona una nueva herramienta valiosa para acceder a compuestos orgánicos fluorados complejos.