La cicloisomerización mediada por oro permite la síntesis bioinspirada de neonectrolidos B-E y análogos

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Síntesis de productos naturales
• Catálisis

Sus antecedentes:

• Las oxafenalenonas (OP) son una clase de productos naturales con actividades biológicas potenciales.
• La compleja estructura tricíclica de las OP presenta un desafío sintético significativo.
• Los esfuerzos sintéticos anteriores no han proporcionado rutas eficientes para los neonectrolidos B-E.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una vía sintética eficiente y versátil para los productos naturales de la oxafenalenona (OP), específicamente los neonectrolidos B-E.
• Establecer un método para construir el marco de OP tricíclico a través de un metido de ortoquinona enmascarado (o-QM).
• Para explorar la aplicación de una estrategia de cicloisomerización en tándem / [4 + 2] cicloadición en la síntesis de productos naturales.

Principales métodos:

• Hidroariación de un sustrato de eninol catalizada por el oro con 6 endodig.
• Una secuencia de formulación/ciclización/desprotección de Rieche de un solo recipiente para formar el marco tricíclico de OP.
• Una estrategia de cicloisomerización en tándem / [4 + 2] cicloadición para el ensamblaje rápido de estructuras similares a OP.

Principales resultados:

• Desarrollo exitoso de una vía sintética para los neonectrolides B-E.
• Construcción eficiente del marco de oxafenalenona tricíclica como un metido de ortoquinona enmascarado (o-QM).
• Síntesis de exo-diastereómeros de neonectrolidos no notificados anteriormente.

Conclusiones:

• La estrategia sintética desarrollada proporciona un acceso eficiente a los neonectrolidos B-E y compuestos relacionados.
• La secuencia de reacción en tándem es una herramienta poderosa para construir productos naturales OP complejos.
• Este trabajo amplía la accesibilidad sintética de los productos naturales de oxafenalenona y sus análogos.