Síntesis total de la viridina y el viridiol

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química sintética
• Productos naturales Química

Sus antecedentes:

• La viridina y el viridiol son metabolitos antifúngicos con estructuras complejas.
• Se necesitan vías sintéticas eficientes para la evaluación biológica y la investigación posterior.

Objetivo del estudio:

• Para lograr la síntesis total asimétrica de (-) -viridina y (-) -viridiol.
• Desarrollar una estrategia sintética escalable y convergente.

Principales métodos:

• Cicloadición intramolecular [3+2] utilizando un derivado de la l-ribosa para construir el anillo D.
• Ciclización radical de transferencia de átomo H de metal-hidruro co-catalizado (MHAT) para la formación de anillos C y la instalación de centros cuaternarios.
• Estrategia de síntesis convergente

Principales resultados:

• (-) - Viridina sintetizado en 17 pasos.
• (-) Viridiol sintetizado en 18 pasos.
• Construcción exitosa del fragmento cis-triol quiral clave y el centro cuaternario de todo carbono.

Conclusiones:

• Se ha establecido una síntesis total escalable de (-) -viridina y (-) -viridiol.
• La estrategia desarrollada proporciona una vía viable para obtener estos metabolitos antifúngicos para estudios biológicos.