Difuncionalización aminativa intermolecular dirigida catalizada por el cobre de alquenos no activados

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Catálisis
• Metodología sintética

Sus antecedentes:

• Los alquenos no activados son sustratos difíciles para las reacciones de difuncionalización.
• El desarrollo de métodos eficientes para la formación de enlaces C-N es crucial en la síntesis orgánica.

Objetivo del estudio:

• Para reportar una nueva difuncionalización aminativa intermolecular catalizada por el cobre de alquenos no activados.
• Utilización de las N-halodialquilaminas como fuente del grupo dialquilamino.

Principales métodos:

• Reacciones catalizadas por cobre que emplean un auxiliar de bidentato atado en sustratos de alqueno.
• Utilizando las N-halodialquilaminas como fuente de aminas.
• Estudios mecánicos, incluidos los cálculos del DFT.

Principales resultados:

• Aminohalogenación y aminoazidación exitosas de alquenos no activados.
• Alta regionalidad y estereoselectividad alcanzada en condiciones neutras.
• Se ha demostrado una excelente tolerancia funcional del grupo.

Conclusiones:

• Se ha desarrollado una estrategia versátil catalizada por cobre para la difuncionalización de alceno.
• El auxiliar bidentado es esencial para estabilizar los intermediarios clave del cobre.
• La reacción se lleva a cabo mediante la inserción migratoria concertada en un complejo aminil radical-metal, formando un intermediario Cu (III).