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Photoluminescence offers a wide range of applications due to its inherent sensitivity and selectivity. This technique allows for both direct and indirect analyses of the analyte. Direct quantitative analysis is possible when the analyte exhibits a favorable quantum yield for fluorescence or phosphorescence. However, an indirect analysis may be feasible if the analyte is not fluorescent or phosphorescent, or if the quantum yield is unfavorable. Indirect methods include reacting the analyte with...

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A [2]Interruptor de luminiscencia polarizado circular basado en rotaxano

Arthur H G David¹, Raquel Casares¹, Juan M Cuerva¹

¹Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Unidad de Excelencia de Química Aplicada a Biomedicina y Medioambiente (UEQ) , Universidad de Granada (UGR) , Avda. Fuente Nueva S/N , Granada 18071 , Spain.

Journal of the American Chemical Society

|October 23, 2019

Resumen

Una nueva lanzadera molecular de rotaxano cambia la luminiscencia polarizada circularmente (CPL) "encendido" o "apagado" mediante el reposicionamiento de un macrociclo fluorescente. Esta actividad quiróptica controlada se basa en la transferencia de información quiral a través de enlaces de hidrógeno.

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Área de la Ciencia:

Química supramolecular
Química orgánica
Ciencias de los materiales

Sus antecedentes:

Las máquinas moleculares ofrecen un control preciso sobre las funciones moleculares.
La luminiscencia polarizada circular (CPL) es una propiedad quiróptica sensible.
Los rotaxanos son moléculas mecánicamente entrelazadas con potencial en dispositivos moleculares.

Objetivo del estudio:

Para sintetizar una lanzadera molecular basada en el rotaxano.
Para controlar el CPL mediante la alteración de la posición de un macrociclo en un hilo molecular.
Para investigar la transferencia de información quiral en los sistemas supramoleculares.

Principales métodos:

Síntesis de un rotaxano con un macrociclo fluorescente y un hilo quiral.
Utilizando el enlace de hidrógeno para la transferencia de información quiral.
El uso de estímulos ácido-base para controlar la posición del macrociclo y la CPL.

Principales resultados:

El transbordador molecular cambia con éxito el CPL "encendido" y "apagado" de forma reversible.
Los perfiles de fluorescencia y rendimientos cuánticos permanecen consistentes en ambos estados.
La transferencia de información quiral de los residuos de fenilalanina al macrociclo induce la CPL.
La conmutación inducida por la base desactiva la transferencia de información quiral, apagando la CPL.

Conclusiones:

El sistema de rotaxano demuestra el cambio controlado de CPL a través del transporte molecular.
Este trabajo pone de relieve el potencial de los rotaxanos para el desarrollo de materiales quirópticos avanzados.
El sistema exhibe un comportamiento de conmutación reversible en el ciclo ácido-base.