Síntesis total asimétrica de la precisanartanina C

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química medicinal
• Síntesis de productos naturales

Sus antecedentes:

• El pre-schisanartanin C es un nortriterpenoide del género Schisandra.
• Este compuesto y sus análogos presentan potentes actividades antihepatíticas, antitumorales y anti-VIH.
• La estructura compleja de la pre-schisanartanina C presenta un desafío sintético significativo.

Objetivo del estudio:

• Para lograr la primera síntesis total enantioselectiva de la precisanartanina C.
• Desarrollar nuevas metodologías sintéticas aplicables a los productos naturales relacionados.
• Proporcionar acceso a la pre-cisanartanina C para su posterior evaluación biológica.

Principales métodos:

• Ciclopropanación intramolecular catalizada por oro de un sustrato de 1,8-enino para formar el núcleo de biciclo[6.1.0]nonano.
• Reacción asimétrica de Diels-Alder para el establecimiento del centro estereogénico C5.
• Acoplamiento de Stille catalizado por paladio, dihidroxilación asimétrica Sharpless y lactonización intramolecular para la construcción de cadenas laterales.

Principales resultados:

• Se logró una síntesis total enantioselectiva exitosa de la pre-schisanartanina C (1).
• Una nueva estrategia de ciclopropanación catalizada por oro construyó eficientemente el núcleo rígido de biciclo[6.1.0]nonano.
• La ruta sintética estableció múltiples estereocentros con alta regionalidad y estereoselectividad.

Conclusiones:

• La vía sintética desarrollada proporciona una vía viable para la síntesis de pre-schisanartanin C.
• Las metodologías empleadas son valiosas para la síntesis de otros nortriterpenoides de Schisandra.
• Este trabajo permite una mayor investigación de las actividades biológicas de la pre-schisanartanina C y sus análogos.