Síntesis de heterociclos complejos de boro-nitrógeno que contienen triazenos y tetrazenos borilados bajo condiciones...

Área de la Ciencia:

• Química del organoboron
• Química orgánica sintética
• Química Heterocíclica

Sus antecedentes:

• Exploración de las reacciones entre azidas orgánicos y diboranos
• Ejemplos conocidos limitados de boril triazenos más allá de los 1,2,3-triazolatoboranos.

Objetivo del estudio:

• Investigar los patrones de reactividad de las azidas orgánicas con los diaril ((dihalo)) diboranos ((4).
• Sintetizar y caracterizar los nuevos compuestos heterocíclicos que contienen boro y nitrógeno.
• Proponer vías mecanicistas para las transformaciones observadas.

Principales métodos:

• Reacción del azido de fenilo con los 1,2-diarilo-1,2-dihalodiboranos
• Reacción del azido de fenilo con el 1,1-di(9-antril) -2,2-difluorodiborano
• Reacciones de sustitución en las que se utiliza azida de trimetilsililo como reactivo de transferencia de azidas.
• Conocimientos mecanicistas apoyados por cálculos químicos cuánticos.

Principales resultados:

• Formación de anillos de diborilo-triazeno de cinco miembros con retención del enlace B-B.
• Síntesis de un anillo de diborilo-triazeno de seis miembros a través de la escisión de enlaces B-B y un intermediario de arilnitreno.
• Observación de la migración del arilo del boro al nitrógeno azido.
• Generación de boril-tetrazaboroles y diborildiazadiboretidinas, con pruebas de iminoboranos sustituidos por N-borilo.

Conclusiones:

• Se descubrieron nuevos patrones de reactividad de las azidas orgánicas con los diboranos (4).
• Se sintetizaron heterociclos de borilo triazeno sin precedentes con una conectividad única.
• El estudio amplía el alcance de los heterociclos de boro y nitrógeno y proporciona una comprensión mecanicista.