Prismarenes: una nueva clase de huéspedes macrocíclicos obtenidos por templación en una síntesis controlada...

Área de la Ciencia:

• Química supramolecular
• Síntesis orgánica
• Química macrocíclica

Sus antecedentes:

• Los macrociclos basados en unidades de metileno puenteado de 1,5-naftaleno son de interés para la química huésped-invitado.
• La síntesis dirigida por plantilla ofrece una vía para formar selectivamente estructuras macrocíclicas complejas.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una síntesis controlada termodinámicamente para nuevos macrociclos utilizando un efecto de plantilla.
• Para investigar las propiedades anfitrión-invitado del prisma sintetizado[5]arene.

Principales métodos:

• Síntesis controlada termodinámicamente mediante el empleo de agentes de moldeo de amonio.
• Eliminación selectiva del prisma[5]areno (1) o del prisma[6]areno (3) de las mezclas de equilibrio.
• Caracterización del derivado 1,4-confundido (2) cuando se utiliza el disolvente 1,2-DCE.

Principales resultados:

• Síntesis exitosa de prisma[5]areno y prisma[6]areno a través de síntesis con plantilla.
• Aislamiento de un derivado de 1,4-confusión bajo condiciones específicas de disolvente.
• El prisma[5]areno posee una cavidad rica en electrones π con alta afinidad para huéspedes cuaternarios de amonio.

Conclusiones:

• El estudio demuestra la eficacia de la síntesis de plantillas para la creación de nuevos macrociclos.
• Las interacciones favorables de cation··π y ⁺NC-H··π impulsan el reconocimiento entre el prisma[5]areno y los huéspedes de amonio.
• Este motivo de reconocimiento es clave para la síntesis templada de prismas.