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Oligosaccharide Assembly01:24

Oligosaccharide Assembly

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Protein glycosylation starts in the ER lumen and continues in the Golgi apparatus. Glycosyltransferases catalyze the addition of sugar molecules or glycosylation of proteins. Usually, these enzymes add sugars to the hydroxyl groups of selected serine or threonine residues to form O-linked glycans or the amino groups of asparagine residues to form N-linked glycans. Different positions on the same polypeptide chain can contain differently linked glycans.
Multiple sugar molecules that may or may...
3.4K
Protein Glycosylation01:25

Protein Glycosylation

9.0K
Glycosylation, the most common post-translational modification for proteins, serves diverse functions. Adding sugars to proteins makes the proteins more resistant to proteolytic digestion. Glycosylated proteins can act as markers and receptors to promote cell-cell adhesion. Additionally, they have many essential quality control functions in the cell, such as correct protein folding and facilitating transport of misfolded proteins to the cytosol, which can be degraded.
Glycosylation occurs in...
9.0K

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Glicosilación por relevo de un solo recipiente

Xiong Xiao1, Jing Zeng1, Jing Fang1

  • 1Hubei Key Laboratory of Natural Medicinal Chemistry and Resource Evaluation, School of Pharmacy, Huazhong University of Science and Technology, 13 Hangkong Road, Wuhan, Hubei 430030, People's Republic of China.

Journal of the American Chemical Society
|March 10, 2020
PubMed
Resumen

Un nuevo método de glucosilación de relevo de un solo recipiente forma eficientemente dos enlaces glucosídicos utilizando un solo activador. Este enfoque simplifica la síntesis de oligosacáridos complejos, lo que permite un acceso rápido a los productos naturales.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica
  • Química de los carbohidratos
  • Química sintética

Sus antecedentes:

  • La síntesis de oligosacáridos es crucial para comprender los procesos biológicos.
  • Los métodos tradicionales a menudo requieren múltiples pasos y grupos de protección.
  • El desarrollo de estrategias de glicosilación eficientes y versátiles sigue siendo un desafío clave.

Objetivo del estudio:

  • Para establecer un nuevo protocolo de glucosilación de relevo de una olla.
  • Para lograr la formación de dos enlaces glucósidos con un solo activador.
  • Demostrar la utilidad del método en la síntesis de oligosacáridos complejos y productos naturales.

Principales métodos:

  • Utilizando un ion de tiosulfonio cíclico generado in situ como un activador de relé.
  • Utilizando un único equivalente de anhídrido trifílico para la activación.
  • Aplicación del protocolo a una amplia gama de sustratos para la construcción de oligosacáridos.

Principales resultados:

  • Construyó con éxito dos enlaces glucósidos en una sola olla.
  • Acomodación demostrada de una amplia gama de sustratos tanto para los oligosacáridos lineales como para los ramificados.
  • Se ha conseguido una rápida síntesis de los productos naturales kankanosida F y merremosida D.

Conclusiones:

  • El método desarrollado de glucosilación por relé de un solo recipiente es un método eficiente y ventajoso.
  • El protocolo simplifica la síntesis de oligosacáridos complejos.
  • Esta estrategia ofrece una herramienta valiosa para acceder a los glucósidos biológicamente relevantes.