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Mizoroki-Heck Cross-coupling Reactions Catalyzed by Dichloro{bis[1,1',1''-phosphinetriyltripiperidine]}palladium Under Mild Reaction Conditions
Published on: March 20, 2014
Acoplamiento desoxigenativo catalítico de ésteres aromáticos con compuestos organofosforados
Miki B Kurosawa1, Ryota Isshiki1, Kei Muto1
1Department of Applied Chemistry, Waseda University, 3-4-1, Ohkubo, Shinjuku, Tokyo 169-8555, Japan.
Este estudio introduce una nueva reacción catalizada por el paladio que permite que los ésteres aromáticos actúen como reactivos de bencilación. El método sintetiza eficientemente los compuestos de fósforo bencílico a partir de ésteres y fosfonatos.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica
- Catálisis
- Química de los organofosforos
Sus antecedentes:
- Los ésteres aromáticos y los óxidos de diarilfosfina y los fosfonatos de dialquilo son compuestos químicos comunes.
- El desarrollo de métodos eficientes para la síntesis de compuestos de fósforo bencílico es importante en la síntesis orgánica.
- La catálisis de paladio ofrece una plataforma versátil para diversas transformaciones químicas.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar una nueva reacción de acoplamiento desoxigenativo.
- Para utilizar ésteres aromáticos como reactivos de benzilación.
- Para sintetizar compuestos de fósforo bencílico.
Principales métodos:
- La catálisis de paladio se empleó para la reacción de acoplamiento desoxigenativo.
- Se utilizaron ésteres de fenilo como reactivos de benzilación.
- Los óxidos de diarilfosfina o los fosfonatos de dialquilo sirvieron como socios de acoplamiento.
- El formato de sodio se utilizó como fuente de hidrógeno.
- Un ligando de difosfina rico en electrones y Palladium/dcype fueron los componentes clave.
- Se utilizaron ácidos arilcarboxílicos con (Boc) 2O como aditivo.
Principales resultados:
- Los ésteres aromáticos se combinaron con éxito con los óxidos de diarilfosfina y los fosfonatos de dialquilo.
- La reacción produjo los correspondientes compuestos de fósforo bencílico.
- Los ésteres de fenilo han demostrado su eficacia como reactivos de benzilación.
- Los ácidos arilcarboxílicos también fueron aplicables en condiciones modificadas.
- El sistema catalítico demostró una activación eficiente del enlace acilo C-O y la reducción.
Conclusiones:
- Se ha establecido un nuevo y eficiente método de acoplamiento desoxigenativo.
- Los ésteres aromáticos pueden servir como reactivos de benzilación efectivos en la catálisis del paladio.
- La metodología desarrollada proporciona una nueva vía para los compuestos de fósforo bencílico.
- Las condiciones de reacción son versátiles, acomodando tanto los ésteres como los ácidos carboxílicos.
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