Bisimida de dináftoipina y su sulfóxido: precursores solubles del perileno bisimida

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Ciencias de los materiales
• Productos electrónicos orgánicos

Sus antecedentes:

• Las bisimidas de perileno (PBIs) son semiconductores orgánicos cruciales, pero a menudo sufren de una mala solubilidad.
• El desarrollo de derivados solubles de PBI es esencial para los dispositivos electrónicos orgánicos procesados en solución.

Objetivo del estudio:

• Síntesis y caracterización de nuevos derivados del perileno bisimida insertado con azufre, específicamente el dináfto[1,8-bc:1',8'-ef]teipina bisimida (DNTBI).
• Investigar la singular reactividad de extrusión de azufre del DNTBI y sus óxidos.
• Fabricar y evaluar transistores orgánicos de efecto de campo (OFET) procesados en solución utilizando estos materiales.

Principales métodos:

• Síntesis de DNTBI y sus óxidos.
• Prueba de solubilidad en disolventes orgánicos comunes.
• Investigación de las reacciones de extrusión de azufre fotoinducidas y térmicas.
• Fabricación y caracterización de transistores orgánicos de efecto de campo de tipo n (OFET).

Principales resultados:

• El DNTBI y sus óxidos presentan estructuras no planas, lo que conduce a una solubilidad significativamente mejorada en comparación con los IBP tradicionales.
• Tanto el DNTBI como sus sulfóxidos se someten a una extrusión de azufre eficiente y casi cuantitativa tras la inyección de electrones, la irradiación de luz o el calentamiento, dando lugar al PBI.
• Se fabricaron OFET de tipo n procesados en solución de alto rendimiento, logrando una movilidad de electrones de hasta 0,41 cm2 V-1 s-1.

Conclusiones:

• El DNTBI representa una clase prometedora de derivados solubles del perileno bisimida.
• La reactividad de extrusión de azufre fácil proporciona una nueva vía para generar perileno bisimidas in situ para la fabricación de dispositivos.
• Estos hallazgos allanan el camino para aplicaciones electrónicas orgánicas avanzadas procesadas en solución.