Marco orgánico covalente homoquiral para la síntesis asimétrica catalítica de un fármaco intermedio

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Síntesis asimétrica
• Catálisis

Sus antecedentes:

• (S) - clopidogrel es un medicamento antiplaquetario vital.
• El (S) -2- (Chlorophenyl) -2- (6,7-dihydrothieno [3,2-c]pyridin-5 ((4H) -yl) acetonitrile ((S) -CIK) es un intermediario crucial en su síntesis.
• La síntesis eficiente y enantioselectiva de (S) -CIK es esencial para la producción farmacéutica.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un método fácil y directo para la síntesis asimétrica de (S) -CIK.
• Para utilizar un catalizador de marco covalente homoquiral en una reacción de Strecker heterogénea.
• Demostrar un enfoque ecológico y escalable para la producción intermedia de medicamentos quirales.

Principales métodos:

• Reacción de Strecker que emplea un catalizador de marco covalente homoquiral.
• Síntesis asimétrica desencadenada por conversión fototérmica bajo irradiación de luz visible.
• Catálisis heterogénea en un reactor de flujo continuo de lecho fijo para la síntesis a escala de gramos.

Principales resultados:

• Se obtiene una síntesis directa de (S) -CIK con un rendimiento del 98%.
• Exceso enantiomérico alto del 94% para el producto (S) -CIK.
• Escalabilidad exitosa a la producción a nivel de gramo utilizando un reactor de flujo continuo.

Conclusiones:

• Se ha establecido un método novedoso, ecológico y eficiente para la síntesis de (S) -CIK.
• La reacción de Strecker desencadenada por conversión fototérmica ofrece una ruta prometedora para los fármacos intermedios quirales.
• Esta estrategia es ampliamente aplicable a la síntesis de otros fármacos quirales.