Síntesis modular y estereoselectiva de los glucósidos de C-arilo a través de la reacción de Catellani

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química medicinal
• Química sintética

Sus antecedentes:

• El acceso a los glucósidos α-C- (hetero) arilo altamente decorados es crucial para la química medicinal.
• Los métodos sintéticos existentes a menudo carecen de modularidad y estereoselectividad.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una nueva reacción de glucosilación C-H tipo Catellani.
• Para lograr la síntesis modular y estereoselectiva de los glucósidos α-C- (hetero) arilo.
• Demostrar la versatilidad del método mediante diversas reacciones y aplicaciones de terminación.

Principales métodos:

• Reacción de glucosilación C-H tipo Catellani.
• Síntesis estereoselectiva de los glucósidos.
• Funcionalización diversa a través de acoplamientos ipso-Heck, hidrogenación, Suzuki y Sonogashira.
• Preparación de conjugados de glucósidos y farmacóforos y análogo de dapagliflozina.

Principales resultados:

• Se han sintetizado con éxito más de 90 ejemplos de glucósidos de α-C-{\displaystyle \alpha } hetero-arilo altamente decorados.
• Se logra una alta estereoselectividad en el proceso de glicosilación.
• Demostró la flexibilidad del paso de terminación.
• Mostró la utilidad de la metodología en la síntesis de moléculas biológicamente relevantes.

Conclusiones:

• La glucosilación C-H de tipo Catellani desarrollada proporciona un acceso rápido y modular a diversos glucósidos.
• La metodología representa un ejemplo sin precedentes de alquilación de tipo Catellani a través de una vía S_N1.
• Este enfoque facilita la síntesis de conjugados complejos de glucósidos y análogos de fármacos.