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α-Hydroxy Ketones via Reductive Coupling of Esters: Acyloin Condensation Overview01:19

α-Hydroxy Ketones via Reductive Coupling of Esters: Acyloin Condensation Overview

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The pinacol and McMurry reactions involve the reductive coupling of ketones or aldehydes. Similarly, the bimolecular reductive coupling of two ester molecules in the presence of sodium metal in an aprotic solvent yields an α-hydroxy ketone product. The α-hydroxy ketone is also called acyloin, so the reaction is referred to as ‘acyloin condensation.’
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Vicinal Diols via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: Pinacol Coupling Overview

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Wilhelm Rudolph Fittig discovered the pinacol coupling reaction in 1859. It is a radical dimerization reaction and involves the reductive coupling of aldehydes or ketones in the presence of hydrocarbon solvent to yield vicinal diols.
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Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction

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The radical dimerization of ketones or aldehydes gives vicinal diols through a pinacol coupling reaction. However, the behavior of titanium metals used for the reaction as a source of electrons is unusual. When the reaction is carried out in the presence of titanium, diols can be isolated at low temperatures. Else titanium further reacts with diols, forming alkenes through the McMurry reaction.
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The Knoevenagel condensation is an aldol-type reaction involving the condensation of aldehydes or ketones with active methylene compounds such as β-diesters to produce substituted olefins.
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The aldol reaction of a ketone under acidic conditions successfully forms an unsaturated carbonyl as the final product instead of an aldol. The acid-catalyzed aldol reaction is depicted in Figure 1.
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C–C Bond Cleavage: Retro-Aldol Reaction

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The reverse of the aldol addition reaction is called the retro-aldol reaction. Here, the carbon–carbon bond in the aldol product is cleaved under acidic or basic conditions to form two molecules of carbonyl compounds. The mechanism of the reaction consists of three steps.
In the first step, as depicted in Figure 1, the base deprotonates the β-hydroxy ketone at the hydroxyl group to form an alkoxide ion.
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Acoplamiento electrorreductivo olefino-cetónico

Pengfei Hu1,2, Byron K Peters1,2, Christian A Malapit3,2

  • 1Department of Chemistry, Scripps Research, 10550 North Torrey Pines Road, La Jolla 92037, California, United States.

Journal of the American Chemical Society
|December 1, 2020
PubMed
Resumen
Este resumen es generado por máquina.

Este estudio introduce un nuevo método electroquímico en el que las cetonas actúan como nucleófilos para sintetizar alcoholes terciarios a partir de olefinas. Esta técnica fácil de usar ofrece una alternativa escalable y tolerante al aire y al agua a las adiciones tradicionales de Grignard.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica
  • Metodología sintética
  • La electroquímica

Sus antecedentes:

  • La adición tradicional de Grignard a las cetonas no activadas es una piedra angular para sintetizar alcoholes terciarios.
  • Este método a menudo requiere condiciones anidras y anaerobias estrictas, lo que limita su aplicación práctica.
  • El desarrollo de rutas sintéticas alternativas y fáciles de usar sigue siendo un desafío importante en la síntesis orgánica.

Objetivo del estudio:

  • Presentar un enfoque novedoso y fácil de usar para sintetizar alcoholes terciarios a partir de cetonas y olefinas no activadas.
  • Para revertir la desconexión de polaridad típica, permitiendo que las cetonas actúen como nucleófilos.
  • Establecer un método electroquímico escalable, quimio-selectivo y robusto para esta transformación.

Principales métodos:

  • Se empleó un enfoque electroquímico para facilitar la adición nucleofílica de cetonas a las olefinas no activadas.
  • La reacción fue optimizada para el alcance, la escalabilidad y la tolerancia al aire y al agua.
  • Se realizaron estudios mecanicistas para dilucidar la vía de reacción.

Principales resultados:

  • El método electroquímico desarrollado acopla con éxito cetonas con olefinas simples no activadas para obtener alcoholes terciarios.
  • La reacción demuestra un amplio alcance, alta quimioselectividad y escalabilidad.
  • El proceso es tolerante al aire y al agua, simplificando los procedimientos experimentales.

Conclusiones:

  • Este trabajo presenta un avance significativo en la química orgánica sintética al ofrecer una alternativa fácil de usar a las reacciones de Grignard.
  • El método electroquímico simplifica la síntesis en varios pasos y proporciona acceso a los alcoholes terciarios en condiciones suaves.
  • El mecanismo intuitivo, distinto de los reductores tradicionales como el SmI2, destaca la novedad de este enfoque.