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Mandelonitrile beta-glucuronida: síntesis y caracterización

C Fenselau, S Pallante, R P Batzinger

    Science (New York, N.Y.)
    |November 11, 1977
    PubMed
    Resumen
    Este resumen es generado por máquina.

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    El laetrile, o mandelonitrile beta-glucuronida, fue sintetizado y probado. Las preparaciones comerciales de laetrile contenían amigdalina y neoamigdalina, y se descubrió que tanto estos compuestos como el glucuronuro de mandelonitrile eran mutagénicos.

    Área de la Ciencia:

    • La bioquímica es la bioquímica.
    • Farmacología Farmacología.
    • Toxicología Toxicología.

    Sus antecedentes:

    • El laetrile, patentado como mandelonitrile beta-glucuronida, es un compuesto investigado por sus propiedades terapéuticas.
    • La composición precisa y la mutagenicidad potencial del laetrile y sus compuestos relacionados requieren una evaluación científica exhaustiva.

    Objetivo del estudio:

    • Para sintetizar y caracterizar el beta-glucurónido de mandelonitril.
    • Para analizar la composición de las preparaciones comerciales de laetrile.
    • Para evaluar el potencial mutagénico del beta-glucurónido de mandelonitril sintetizado y compuestos relacionados.

    Principales métodos:

    • Inmovilización enzimática de la uridina difosfato-glucuronosil transferasa del hígado de conejo en la sefarosa de cuentas para su síntesis.

    Videos de Experimentos Relacionados

  • Análisis utilizando cromatografía de capa delgada, resonancia magnética nuclear y cromatografía de gases-espectrometría de masas.
  • Pruebas de mutagenicidad utilizando cepas de Salmonella typhimurium TA 98 y TA 100.

    • Principales resultados:

    • Mandelonitrile beta-glucuronida fue sintetizado con éxito.
    • Se encontró que las preparaciones comerciales de laetrile contienen amigdalina y neoamigdalina, que carecen de glucuronida.
    • El mandelonitrilo, el glucuronuro de mandelonitrilo y una mezcla de amigdalina y neoamigdalina demostraron actividad mutagénica.

    Conclusiones:

    • Se logró la síntesis y caracterización de mandelonitrile beta-glucuronida.
    • Los productos comerciales de laetrile pueden no contener el compuesto glucuronídeo esperado.
    • El mandelonitril, su glucuronida y las mezclas de amigdalina/neoamigdalina exhiben propiedades mutagénicas, lo que plantea preocupaciones de seguridad.