Enfoque de diversificación bioinspirado hacia la síntesis total de alcaloides de tipo licodina

Área de la Ciencia:

• Química orgánica
• Química sintética
• Síntesis de productos naturales

Sus antecedentes:

• Los heterociclos de nitrógeno son andamios cruciales en los productos farmacéuticos y agroquímicos.
• Se necesitan métodos sintéticos avanzados para la funcionalización y modificación selectiva de estas estructuras.

Objetivo del estudio:

• Informar las primeras síntesis totales de alcaloides específicos de licopodio: casuarinina H, licoplatirina B, licoplatirina A y licopladina F.
• Para lograr la síntesis total de la 8,15-dihidrohuperzina A.
• Demostrar la diversificación bioinspirada en las últimas etapas de un precursor común.

Principales métodos:

• Utilizó enfoques de funcionalización C-H y de escisión C-C.
• Se empleó la escisión oxidativa del enlace C-C de un anillo de piperidina.
• Se realizó una borilación C-H selectiva del sitio de un núcleo de piridina para el acoplamiento cruzado.

Principales resultados:

• Ha sintetizado con éxito la casuarinina H, la licoplatirina B, la licoplatirina A y la licopladina F.
• Ha completado la síntesis total de la 8,15-dihidrohuperzina A.
• Se estableció un precursor común, la N-desmetil-β-obscurina, para la diversificación.

Conclusiones:

• El estudio presenta nuevas rutas sintéticas para los alcaloides complejos de licopodio.
• Demostró la utilidad de las estrategias de diversificación en etapas tardías.
• Métodos avanzados para la construcción de heterociclos de nitrógeno.