Video Experimental Relacionado
Updated: Nov 11, 2025

Facile Preparation of 2Z,4E-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate
Published on: June 21, 2017
Una reacción de relevo de radicales catalizada por el cobre permite la borilación intermolecular de 1,2-alquilo de
Sota Akiyama1, Natsuki Oyama1, Tsubura Endo1
1Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Hokkaido University, Sapporo, Hokkaido 060-8628, Japan.
Este estudio introduce la primera alquilborilación por relés de radicales catalíticos de las olefinas no activadas utilizando electrófilos de alquilo. El método instala eficientemente grupos alquilo y borilo a través de enlaces dobles, superando las reacciones de sustitución competidoras.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica
- Catálisis
- Metodología sintética
Sus antecedentes:
- Las reacciones de alquilborilación son cruciales para sintetizar compuestos de organoboron.
- Los métodos existentes a menudo luchan con las olefinas no activadas y requieren sustratos específicos.
- Los mecanismos de relevo de radicales ofrecen una nueva vía para la formación de enlaces C-C.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar la primera catalización intermolecular de 1,2-alquilborilación de las olefinas no activadas.
- Utilizar un mecanismo de transmisión de radicales que incluya electrófilos de alquilo y bis (pinacolato) diboro.
- Para lograr la funcionalización regioselectiva a través del doble enlace olefínico.
Principales métodos:
- El uso de un sistema catalítico para la alquilborilación intermolecular.
- Utilizando un mecanismo de transmisión de radicales para facilitar la reacción.
- Superación de la sustitución por borilo mediante el uso de electrofilos alquilo exigentes.
Principales resultados:
- Se ha logrado la catalización intermolecular de 1,2-alquilborilación de las olefinas no activadas.
- Introducción regioselectiva de grupos alquilo y boro a través del enlace doble C=C.
- Se ha demostrado la introducción de diversos grupos alquilo (difluoro de gemas, monofluoro, terciario y secundario).
Conclusiones:
- Este trabajo establece una nueva ruta sintética para la 1,2-difuncionalización de las olefinas.
- El enfoque de relé de radicales proporciona una estrategia poderosa para la alquilborilación.
- El método ofrece una amplia aplicabilidad para la instalación de diversas funcionalidades de alquilo.
Videos de Conceptos Relacionados
Radical Anti-Markovnikov Addition to Alkenes: Mechanism
The mechanism starts with chain initiation, which involves two steps. In the first chain initiation step, a weak peroxide bond is homolytically cleaved upon mild heating to form two alkoxy radicals. In the second initiation step, a hydrogen atom is abstracted by the alkoxy...
Hydroboration-Oxidation of Alkenes
Radical Substitution: Allylic Bromination
Radical Reactivity: Nucleophilic Radicals
Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction

![[DPEPhosbcpCu]PF6: A General and Broadly Applicable Copper-Based Photoredox Catalyst](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fcloudfront.jove.com%2FCDNSource%2Fteasers%2F59739.jpg&w=3840&q=50)