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Published on: November 9, 2019
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Acoplamiento catalítico de silicio deshidrogenado enantioselectivo para acceder a los siloxanos y alcoxilanos
Jiefeng Zhu1,2, Shuyou Chen2, Chuan He2
1School of Chemistry and Chemical Engineering, Harbin Institute of Technology, Harbin, 150080, China.
Journal of the American Chemical Society
|April 1, 2021
Resumen
Un nuevo método catalizado por el rodio crea moléculas quirales de silicio como los siloxanos y los alkoxilanos. Esto avanza en la síntesis de compuestos quirales centrados en el silicio y materiales optoelectrónicos.
Área de la Ciencia:
- Química del silicio orgánico
- Catálisis asimétrica
- Ciencias de los materiales
Sus antecedentes:
- Los compuestos de silicio quiral son bloques de construcción valiosos en la síntesis y la ciencia de los materiales.
- El desarrollo de métodos eficientes para la construcción de estereocentros de silicio enantioselectivo sigue siendo un desafío.
- La quiralidad centrada en el silicio ofrece propiedades únicas para materiales avanzados.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar un método enantioselectivo catalizado por el rodio para la síntesis de siloxanos y alkoxilanos esteroideos de silicio.
- Para expandir el espacio químico de las moléculas quirales centradas en el silicio.
- Explorar la aplicación de estos compuestos quirales de silicio en materiales de luminiscencia polarizada circularmente (CPL).
Principales métodos:
- Acoplamiento de Si-O deshidrogenativo intermolecular directo catalizado por el rodio entre dihidrosilanos y silanolos o alcoholes.
- Síntesis enantioselectiva utilizando ligandos quirales.
- Caracterización de los compuestos sintetizados, incluido el análisis estereoquímico.
- Evaluación de las propiedades CPL de las moléculas de silicio funcionalizado.
Principales resultados:
- Síntesis enantioselectiva exitosa de siloxanos y alkoxilanos esteroideos de silicio sustituidos por triorgano.
- Logró un excelente control estéreo en la reacción de acoplamiento de Si-O.
- Demostró la utilidad mediante la construcción de moléculas de alcoxisilano estereogénico de silicio activo para CPL.
- Un bis-alcoxilano ópticamente puro exhibió un alto valor de luminiscencia (0,011) y una eficiencia cuántica de fluorescencia (0,55).
Conclusiones:
- El proceso catalizado por rodio desarrollado proporciona un acceso eficiente a diversos compuestos quirales de silicio.
- Este método expande significativamente el alcance de las moléculas quirales centradas en el silicio.
- Los compuestos de silicio quiral sintetizados son prometedores para aplicaciones en materiales optoelectrónicos orgánicos quirales, particularmente en aplicaciones de CPL.
![Solid-phase Synthesis of [4.4] Spirocyclic Oximes](/_next/image?url=https%3A%2F%2Fcloudfront.jove.com%2FCDNSource%2Fteasers%2F58508.jpg&w=3840&q=50)
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