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Preparation and Reactions of Thiols02:33

Preparation and Reactions of Thiols

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Thiols are prepared using the hydrosulfide anion as a nucleophile in a nucleophilic substitution reaction with alkyl halides. For instance, bromobutane reacts with sodium hydrosulfide to give butanethiol.
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Cycloaddition Reactions: MO Requirements for Photochemical Activation01:12

Cycloaddition Reactions: MO Requirements for Photochemical Activation

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Some cycloaddition reactions are activated by heat, while others are initiated by light. For example, a [2 + 2] cycloaddition between two ethylene molecules occurs only in the presence of light. It is photochemically allowed but thermally forbidden.
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Photochemical Electrocyclic Reactions: Stereochemistry01:26

Photochemical Electrocyclic Reactions: Stereochemistry

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The absorption of UV–visible light by conjugated systems causes the promotion of an electron from the ground state to the excited state. Consequently, photochemical electrocyclic reactions proceed via the excited-state HOMO rather than the ground-state HOMO. Since the ground- and excited-state HOMOs have different symmetries, the stereochemical outcome of electrocyclic reactions depends on the mode of activation; i.e., thermal or photochemical.
Selection Rules: Photochemical Activation
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Radical Formation: Homolysis00:54

Radical Formation: Homolysis

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A bond is formed between two atoms by sharing two electrons. When this bond is broken by supplying sufficient energy, either two electrons can be taken up by one atom forming ions by the cleavage called heterolysis, or the two electrons are shared by two atoms, with one each creating radicals by the cleavage called homolysis.
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Labeling DNA Probes03:31

Labeling DNA Probes

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DNA probes are fragments of DNA labeled with a reporter tag to enable their detection or purification. The resulting labeled DNA probes can then hybridize to target nucleic acid sequences through complementary base-pairing, and may be used to recover or identify these regions.
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Una ligadura de tiol impulsada por luz visible autocatalizada

Leona L Rodrigues1,2, Aaron S Micallef1,2, Michael C Pfrunder1,2

  • 1Centre for Materials Science, Queensland University of Technology, 2 George Street, Brisbane, Queensland 4000, Australia.

Journal of the American Chemical Society
|May 6, 2021
PubMed
Resumen

Un nuevo sistema de ligadura inducido por luz visible genera tiofenoles para adiciones rápidas de tiol-Michael. Este método libre de aditivos y auto catalizado simplifica la síntesis química y la modificación del polímero.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica
  • La fotoquímica
  • Química de los polímeros

Sus antecedentes:

  • Las reacciones tiol-eno/ene convencionales desencadenadas por la luz a menudo requieren aditivos como bases fotoenjauladas, organo-fotocatalizadores o fotoiniciadores radicales.
  • Estos aditivos pueden complicar las condiciones de reacción y los procesos de purificación.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar un sistema de ligado altamente eficiente y sin aditivos activado por luz visible.
  • Utilizar un nuevo reordenamiento fotoinducido para generar tiofenoles reactivos.
  • Demostrar la utilidad del sistema en la modificación de grupos finales de polímeros.

Principales métodos:

  • Una reorganización inducida por la luz visible de *o*-tiopirinidilbenzaldehído (*o*TPyB) para generar tiofenol.
  • Ligado autocatalizado por medio de la desprotonación mediada por piridina del tiofenol fotogenerado.
  • Adición posterior de tiol-Michael sin aditivos con alquinos/alquenos con déficit de electrones.

Principales resultados:

  • El estudio describe por primera vez la reorganización fotoinducida de *o*TPyB.
  • El sistema de ligado funciona eficientemente en ausencia de aditivos externos.
  • La modificación del grupo final del polímero se logró con éxito con una excelente fidelidad del grupo final.

Conclusiones:

  • El sistema desarrollado inducido por luz visible ofrece un enfoque eficiente y libre de aditivos para las adiciones de tiol-Michael.
  • Este método simplifica los procedimientos sintéticos y es aplicable a la funcionalización de polímeros.
  • La naturaleza auto catalizada y la activación de la luz visible presentan una alternativa más ecológica para las ligaduras químicas.